Question

【題目】化合物F是有機(jī)合成的中間體，其合成路線流程圖如下：

(1)化合物F中含氧官能團(tuán)的名稱為____、____。

(2)B→C的反應(yīng)類型為____。

(3)化合物D的分子式為C10H14 O2，寫出D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式____。

(4)含有NaOH的Cu(OH)2懸濁液與E反應(yīng)的化學(xué)方程式為____。

(5)B和乙醇反應(yīng)的產(chǎn)物為G(C11H12O3)，寫出滿足下列條件G的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式___________。

①不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，水解產(chǎn)物之一遇FeCl3溶液顯紫色

②分子中有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫

(6)已知：。以和丙二酸 [CH2(COOH)2] 為原料制備化合物，寫出相應(yīng)的合成路線流程圖(無機(jī)試劑和有機(jī)溶劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干)。

____________________________________

Answer 1

【答案】醚鍵 酰胺鍵 還原反應(yīng) + 2Cu(OH)2+NaOH＋Cu2O↓＋3H2O 或

【解析】

A發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B發(fā)生還原反應(yīng)生成C，D發(fā)生氧化反應(yīng)生成E，根據(jù)C、E結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，結(jié)合化合物D的分子式為C10H14 O2，C發(fā)生取代反應(yīng)生成D，D為；E發(fā)生一系列反應(yīng)生成F，據(jù)此分析解答(1)～(5)；

(6)以和丙二酸[CH2(COOH)2]為原料制備，要合成，可以先合成，需要將碳鏈增長(zhǎng)，因此需要利用題干A→B的合成方法合成，需要將轉(zhuǎn)化為苯甲醛，苯甲醛與丙二酸[CH2(COOH)2]反應(yīng)生成，可以實(shí)現(xiàn)碳鏈的增長(zhǎng)，而將轉(zhuǎn)化為苯甲醛，需要縮短碳鏈，可以考慮利用已知信息來合成，據(jù)此分析解答。

(1)化合物F()中的含氧官能團(tuán)有醚鍵、酰胺鍵，故答案為：醚鍵；酰胺鍵；

(2)根據(jù)流程圖，B→C過程中-COOH轉(zhuǎn)化為-CH2OH，碳碳雙鍵變成了碳碳單鍵，因此反應(yīng)類型為還原反應(yīng)，故答案為：還原反應(yīng)；

(3)根據(jù)上述分析，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：；

(4)E()中含有醛基，能夠在堿性溶液中與Cu(OH)2懸濁液發(fā)生氧化還原反應(yīng)，反應(yīng)的化學(xué)方程式為+ 2Cu(OH)2+NaOH＋Cu2O↓＋3H2O，故答案為：+ 2Cu(OH)2+NaOH＋Cu2O↓＋3H2O；

(5)B和乙醇反應(yīng)的產(chǎn)物為G(C11H12O3)，G的同分異構(gòu)體符合下列條件：①不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明不含醛基，水解產(chǎn)物之一遇FeCl3溶液顯紫色，說明含有酯基且其水解產(chǎn)物含有酚羥基，為羧酸苯酯；②分子中有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫，則符合條件的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式有：或，故答案為：或；

(6)以和丙二酸[CH2(COOH)2]為原料制備，發(fā)生消去反應(yīng)生成苯乙烯，苯乙烯發(fā)生已知信息中的反應(yīng)生成苯甲醛，苯甲醛發(fā)生取代反應(yīng)生成苯丙烯酸，苯丙烯酸發(fā)生還原反應(yīng)生成苯丙醇，苯丙醇發(fā)生催化氧化生成苯丙醛，其合成路線，故答案為：。