Question

【題目】1，3—環(huán)己二酮（）常用作醫(yī)藥中間體，用于有機合成。下列是一種合成1，3—環(huán)己二酮的路線。

回答下列問題：

（1）甲的分子式為 __________。

（2）丙中含有官能團的名稱是__________。

（3）反應①的反應類型是________；反應②的反應類型是_______。

（4）反應④的化學方程式_______。

（5）符合下列條件的乙的同分異構體共有______種。

①能發(fā)生銀鏡反應

②能與NaHCO3溶液反應，且1mol乙與足量NaHCO3溶液反應時產生氣體22.4L（標準狀況）。

寫出其中在核磁共振氫譜中峰面積之比為1∶6∶2∶1的一種同分異構體的結構簡式：________。（任意一種）

（6）設計以（丙酮）、乙醇、乙酸為原料制備（2，4—戊二醇）的合成路線（無機試劑任選）_______。

Answer 1

【答案】C6H11Br 醛基、羰基（酮基） 消去反應 氧化反應 +CH3CH2OH+H2O 12 或 CH3CH2OHCH3COOHCH3COOCH2CH3

【解析】

甲的分子式為C6H11Br，經過過程①，變?yōu)?/span>C6H10，失去1個HBr，C6H10經過一定條件轉化為乙，乙在CH3SCH3的作用下，生成丙，丙經過②過程，在CrO3的作用下，醛基變?yōu)轸然�，發(fā)生氧化反應，丙經過③過程，發(fā)生酯化反應，生成丁為，丁經過④，在一定條件下，生成。

(1)甲的分子式為C6H11Br，故答案為：C6H11Br；

(2) 丙的結構式為含有官能團為醛基、羰基（酮基），故答案為：醛基、羰基（酮基）；

(3) C6H11Br，失去1個HBr，變?yōu)?/span>C6H10，為消去反應；丙經過②過程，在CrO3的作用下，醛基變?yōu)轸然�，發(fā)生氧化反應，故答案為：消去反應；氧化反應；

(4)該反應的化學方程式為，,故答案為：；

(5) 乙的分子式為C6H10O3。①能發(fā)生銀鏡反應，②能與NaHCO3溶液反應，且1mol乙與足量NaHCO3溶液反應時產生氣體22.4L（標準狀況）。說明含有1個醛基和1個羧基，滿足條件的有：當剩余4個碳為沒有支鏈，羧基在第一個碳原子上，醛基有4種位置，羧基在第二個碳原子上，醛基有4種位置；當剩余4個碳為有支鏈，羧基在第一個碳原子上，醛基有3種位置，羧基在第二個碳原子上，醛基有1種位置，共12種，其中核磁共振氫譜中峰面積之比為1∶6∶2∶1的一種同分異構體的結構簡式 或 ，故答案為：12； 或 ；

(6)根據過程②，可將CH3CH2OH中的羥基氧化為醛基，再將醛基氧化為羧基，羧基與醇反生酯化反應生成酯，酯在一定條件下生成，再反應可得，合成路線為CH3CH2OH CH3CHOCH3COOHCH3COOCH2CH3，故答案為：CH3CH2OH CH3CHOCH3COOHCH3COOCH2CH3。