Question

【題目】有機(jī)物G是一種醫(yī)藥中間體，可通過如下圖所示路線合成。A是石油化工的重要產(chǎn)品且分子中所有原子在同一平面上，H的分子式是C7H8。

請(qǐng)回答以下問題：

（1）A的電子式是 ；

（2）C→D的反應(yīng)類型是 ；

（3）在一定條件下，兩個(gè)E分子發(fā)生分子間脫水生成一種環(huán)狀酯，寫出該環(huán)狀酯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 ；

（4）G與足量的氫氧化鈉溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式是 ；

（5）滿足以下條件的F的同分異構(gòu)體（不含F(xiàn)）共有 種；①能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)②可以發(fā)生水解反應(yīng)，其中核磁共振氫譜吸收峰最少的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。（只寫一種）

Answer 1

【答案】（1）（2）取代反應(yīng)（3）

（4）

（5）18

【解析】

試題分析：A是石油化工的重要產(chǎn)品且分子中所有原子在同一平面上，結(jié)合D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知A為CH2=CH2，由轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，B能與銀氨溶液反應(yīng)，則B為CH3CHO，C為CH3COOH，結(jié)合G的結(jié)構(gòu)可知F為，H的分子式是C7H8，不飽和度為（2×7+2-8）÷2=4，H含有一個(gè)苯環(huán)，所以H為甲苯，由J的結(jié)構(gòu)可知I為，I發(fā)生氧化反應(yīng)得到J，J發(fā)生水解反應(yīng)得到E（鄰羥基苯甲酸），E與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)得到F，F(xiàn)為。

（1）由上述分析可知，A為乙烯，乙烯的電子式為；

（2）根據(jù)已知提供的信息，C→D是CH3COOH中-OH被-Cl取代生成CH3COCl，屬于取代反應(yīng)。

（3）E為鄰羥基苯甲酸，兩個(gè)E分子在一定條件下發(fā)生分子間脫水生成一種環(huán)狀酯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 。

（4）G為，酯基在堿性條件下能發(fā)生水解反應(yīng)，且生成的酚羥基與NaOH反應(yīng)，所以G與足量的氫氧化鈉溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式是。

（5）根據(jù)上述分析，F為，與F互為同分異構(gòu)體，①能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明含有酚羥基，②可以發(fā)生水解反應(yīng)，若含有兩個(gè)取代基，苯環(huán)上有一個(gè)羥基，一個(gè)-COOCH3或-OOCCH3或-COOCH，它們?cè)诒江h(huán)上有鄰、間、對(duì)三種位置，共9種，若有3個(gè)取代基，分別是-OH、甲基、-OOCH，根據(jù)“定一議二”的原則，有10種同分異構(gòu)體，所以滿足條件的F的同分異構(gòu)體（不含F(xiàn)）共有18種；核磁共振氫譜吸收峰最少的同分異構(gòu)體，說明取代基在苯環(huán)上高度對(duì)稱，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：

。