Question

高血脂癥是現(xiàn)代入的健康殺手之一，科學(xué)家最新研制的一種可用于治療高血脂的新藥H可按如下路線合成．



信息2：兩個(gè)羥基同時(shí)連在同一個(gè)碳原子上的結(jié)構(gòu)是不穩(wěn)定的，會(huì)發(fā)生脫水反應(yīng)：



根據(jù)以上圖示和信息，回答下列問題：
（1）反應(yīng)①-⑤中屬于取代反應(yīng)有______（填寫反應(yīng)的編號(hào)），B中官能團(tuán)的名稱為______．
（2）完全燃燒時(shí)，1mol D與1mol下列______的耗氧量相同（填寫字母的代號(hào)）．
a．C₆H₆b．C₇H₈O₃c．C₆H₁₀O₂d．C₇H₈O
（3）G的分子式為C₁₀H₂₂O₃，寫出E、F結(jié)構(gòu)簡式：
E______

F______
（4）寫出與I互為同分異構(gòu)體，且既含有苯環(huán)又能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式

______、______、______、______
（5）寫出F與新制氫氧化銅懸濁液反應(yīng)的化學(xué)方程式：______
（6）寫出H與NaOH溶液共熱的化學(xué)方程式______．

Answer 1

A為CH₂Cl₂和氫氧化鈉水溶液反應(yīng)，發(fā)生取代反應(yīng)，-Cl被-OH取代，在一個(gè)C上的兩個(gè)-OH易被氧化，生成-CHO，根據(jù)題給條件②，可以推出B為甲醛：HCHO；CH₃（CH₂）₆CHO，可以寫成CH₃（CH₂）₅CH₂CHO，所以根據(jù)題給信息①，和醛基相連的亞甲基可以和兩個(gè)甲醛反應(yīng)，（亞甲基的兩個(gè)碳?xì)滏I斷裂，甲醛的一個(gè)碳氧鍵，斷裂分別組合后得到E）方程式：CH₃（CH₂）₅CH₂CHO+2HCHO=CH₃（CH₂）₅C（CH₂OH）₂CHO，這種物質(zhì)就是E，所以G就是CH₃（CH₂）₅C（CH₂OH）₃，甲苯在光照條件下與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)，最后生成I為酸，根據(jù)G和I發(fā)生酯化反應(yīng)生成H為C₃₁H₃₄O₆，I中含碳原子為21，為3個(gè)苯甲酸和G發(fā)生的酯化反應(yīng)，所以C是甲苯上的甲基中的一個(gè)氫原子被氯原子取代，生成一氯甲苯C；在氫氧化鈉溶液中水解生成苯甲醇D，進(jìn)一步氧化為苯甲醛F，苯甲酸I；
（1）反應(yīng)①～⑤中．①是取代反應(yīng)；②是鹵代烴的水解屬于取代反應(yīng)；③是醛醛加成反應(yīng)；④是醛基的加成反應(yīng)；⑤是酯化反應(yīng)，屬于取代反應(yīng)；屬于取代反應(yīng)的有①②⑤；B為HCHO，分子中的官能團(tuán)為醛基；
故答案為：①②⑤；醛基；
（2）完全燃燒時(shí)，1mol D為苯甲醇分子式為C₇H₈O耗氧量為8.5mol；a．1molC₆H₆耗氧量為7.5mmol；b．1molC₇H₈O₃耗氧量為7.5mol；c．1molC₆H₁₀O₂耗氧量為7.5mol；d．1molC₇H₈O耗氧量為8.5mmol，故答案為：d；
（3）G的分子式為C₁₀H₂₂O₃，CH₃（CH₂）₆CHO，可以寫成CH₃（CH₂）₅CH₂CHO，所以根據(jù)題給信息①，和醛基相連的亞甲基可以和兩個(gè)甲醛反應(yīng)，（亞甲基的兩個(gè)碳?xì)滏I斷裂，甲醛的一個(gè)碳氧鍵，斷裂分別組合后得到E）方程式：CH₃（CH₂）₅CH₂CHO+2HCHO=CH₃（CH₂）₅C（CH₂OH）₂CHO，這種物質(zhì)就是E；所以G就是，CH₃（CH₂）₅C（CH₂OH）₃，結(jié)合判斷出的物質(zhì)E的結(jié)構(gòu)簡式：E：



，甲苯在光照條件下與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)，最后生成I為酸，根據(jù)G和I發(fā)生酯化反應(yīng)生成H為C₃₁H₃₄O₆，I中含碳原子為21，為3個(gè)苯甲酸和G發(fā)生的酯化反應(yīng)，所以C是甲苯上的甲基中的一個(gè)氫原子被氯原子取代，生成一氯甲苯C；在氫氧化鈉溶液中水解生成苯甲醇D，進(jìn)一步氧化為苯甲醛F，結(jié)構(gòu)簡式為：





；故答案為：



；





；
（4）上述判斷I為苯甲酸，C₆H₅COOH，與I互為同分異構(gòu)體，且既含有苯環(huán)又能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的物質(zhì)具有醛基，所以羧基可以變化為酯基，形成甲酸酯，也可以變化為羥基醛基，寫出的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡式為：

；



；



；





；
故答案為：



















；

（5）上述推斷，F(xiàn)為苯甲醛，結(jié)構(gòu)簡式為：





，與新制氫氧化銅懸濁液反應(yīng)的化學(xué)方程式為：



；
故答案為：



；

（6）H為I和G反應(yīng)得到的化合物，依據(jù)推斷可知，I為苯甲酸，G為

，發(fā)生的反應(yīng)為：

；所以H為

；H與NaOH溶液共熱的化學(xué)方程式：



；
故答案為：



；