Question

高血脂癥是現(xiàn)代入的健康殺手之一，科學(xué)家最新研制的一種可用于治療高血脂的新藥H可按如下路線合成．

信息2：兩個(gè)羥基同時(shí)連在同一個(gè)碳原子上的結(jié)構(gòu)是不穩(wěn)定的，會(huì)發(fā)生脫水反應(yīng)：

根據(jù)以上圖示和信息，回答下列問(wèn)題：
（1）反應(yīng)①-⑤中屬于取代反應(yīng)有

①②⑤

（填寫(xiě)反應(yīng)的編號(hào)），B中官能團(tuán)的名稱為

醛基

．
（2）完全燃燒時(shí)，1mol D與1mol下列

d

的耗氧量相同（填寫(xiě)字母的代號(hào)）．
a．C₆H₆b．C₇H₈O₃c．C₆H₁₀O₂d．C₇H₈O
（3）G的分子式為C₁₀H₂₂O₃，寫(xiě)出E、F結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：
E

F

（4）寫(xiě)出與I互為同分異構(gòu)體，且既含有苯環(huán)又能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

、

、

、

（5）寫(xiě)出F與新制氫氧化銅懸濁液反應(yīng)的化學(xué)方程式：

（6）寫(xiě)出H與NaOH溶液共熱的化學(xué)方程式

．

Answer 1

分析：A為CH₂Cl₂和氫氧化鈉水溶液反應(yīng)，發(fā)生取代反應(yīng)，-Cl被-OH取代，在一個(gè)C上的兩個(gè)-OH易被氧化，生成-CHO，根據(jù)題給條件②，可以推出B為甲醛：HCHO；CH₃（CH₂）₆CHO，可以寫(xiě)成CH₃（CH₂）₅CH₂CHO，所以根據(jù)題給信息①，和醛基相連的亞甲基可以和兩個(gè)甲醛反應(yīng)，（亞甲基的兩個(gè)碳?xì)滏I斷裂，甲醛的一個(gè)碳氧鍵，斷裂分別組合后得到E）方程式：CH₃（CH₂）₅CH₂CHO+2HCHO=CH₃（CH₂）₅C（CH₂OH）₂CHO，這種物質(zhì)就是E，所以G就是，CH₃（CH₂）₅C（CH₂OH）₃，甲苯在光照條件下與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)，最后生成I為酸，根據(jù)G和I發(fā)生酯化反應(yīng)生成H為C₃₁H₃₄O₆，I中含碳原子為21，為3個(gè)苯甲酸和G發(fā)生的酯化反應(yīng)，所以C是甲苯上的甲基中的一個(gè)氫原子被氯原子取代，生成一氯甲苯C；在氫氧化鈉溶液中水解生成苯甲醇D，進(jìn)一步氧化為苯甲醛F，苯甲酸I；依據(jù)判斷出的物質(zhì)進(jìn)行回答；

解答：解：A為CH₂Cl₂和氫氧化鈉水溶液反應(yīng)，發(fā)生取代反應(yīng)，-Cl被-OH取代，在一個(gè)C上的兩個(gè)-OH易被氧化，生成-CHO，根據(jù)題給條件②，可以推出B為甲醛：HCHO；CH₃（CH₂）₆CHO，可以寫(xiě)成CH₃（CH₂）₅CH₂CHO，所以根據(jù)題給信息①，和醛基相連的亞甲基可以和兩個(gè)甲醛反應(yīng)，（亞甲基的兩個(gè)碳?xì)滏I斷裂，甲醛的一個(gè)碳氧鍵，斷裂分別組合后得到E）方程式：CH₃（CH₂）₅CH₂CHO+2HCHO=CH₃（CH₂）₅C（CH₂OH）₂CHO，這種物質(zhì)就是E，所以G就是CH₃（CH₂）₅C（CH₂OH）₃，甲苯在光照條件下與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)，最后生成I為酸，根據(jù)G和I發(fā)生酯化反應(yīng)生成H為C₃₁H₃₄O₆，I中含碳原子為21，為3個(gè)苯甲酸和G發(fā)生的酯化反應(yīng)，所以C是甲苯上的甲基中的一個(gè)氫原子被氯原子取代，生成一氯甲苯C；在氫氧化鈉溶液中水解生成苯甲醇D，進(jìn)一步氧化為苯甲醛F，苯甲酸I；
（1）反應(yīng)①～⑤中．①是取代反應(yīng)；②是鹵代烴的水解屬于取代反應(yīng)；③是醛醛加成反應(yīng)；④是醛基的加成反應(yīng)；⑤是酯化反應(yīng)，屬于取代反應(yīng)；屬于取代反應(yīng)的有①②⑤；B為HCHO，分子中的官能團(tuán)為醛基；
故答案為：①②⑤；醛基；
（2）完全燃燒時(shí)，1mol D為苯甲醇分子式為C₇H₈O耗氧量為8.5mol；a．1molC₆H₆耗氧量為7.5mmol；b．1molC₇H₈O₃耗氧量為7.5mol；c．1molC₆H₁₀O₂耗氧量為7.5mol；d．1molC₇H₈O耗氧量為8.5mmol，故答案為：d；
（3）G的分子式為C₁₀H₂₂O₃，CH₃（CH₂）₆CHO，可以寫(xiě)成CH₃（CH₂）₅CH₂CHO，所以根據(jù)題給信息①，和醛基相連的亞甲基可以和兩個(gè)甲醛反應(yīng)，（亞甲基的兩個(gè)碳?xì)滏I斷裂，甲醛的一個(gè)碳氧鍵，斷裂分別組合后得到E）方程式：CH₃（CH₂）₅CH₂CHO+2HCHO=CH₃（CH₂）₅C（CH₂OH）₂CHO，這種物質(zhì)就是E；所以G就是，CH₃（CH₂）₅C（CH₂OH）₃，結(jié)合判斷出的物質(zhì)E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：E：，甲苯在光照條件下與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)，最后生成I為酸，根據(jù)G和I發(fā)生酯化反應(yīng)生成H為C₃₁H₃₄O₆，I中含碳原子為21，為3個(gè)苯甲酸和G發(fā)生的酯化反應(yīng)，所以C是甲苯上的甲基中的一個(gè)氫原子被氯原子取代，生成一氯甲苯C；在氫氧化鈉溶液中水解生成苯甲醇D，進(jìn)一步氧化為苯甲醛F，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：；故答案為：；；
（4）上述判斷I為苯甲酸，C₆H₅COOH，與I互為同分異構(gòu)體，且既含有苯環(huán)又能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的物質(zhì)具有醛基，所以羧基可以變化為酯基，形成甲酸酯，也可以變化為羥基醛基，寫(xiě)出的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：；；；；
故答案為：；

（5）上述推斷，F(xiàn)為苯甲醛，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，與新制氫氧化銅懸濁液反應(yīng)的化學(xué)方程式為：；
故答案為：；

（6）H為I和G反應(yīng)得到的化合物，依據(jù)推斷可知，I為苯甲酸，G為，發(fā)生的反應(yīng)為：；所以H為；H與NaOH溶液共熱的化學(xué)方程式：；
故答案為：；

點(diǎn)評(píng)：本題考查了有機(jī)化合物的轉(zhuǎn)化關(guān)系和物質(zhì)的性質(zhì)應(yīng)用，信息應(yīng)用能力，主要是取代反應(yīng)，加成反應(yīng)，醛醛加成反應(yīng)，酯化反應(yīng)，氧化反應(yīng)等反應(yīng)類型的判斷和運(yùn)用，關(guān)鍵是官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化和反應(yīng)條件的應(yīng)用，題目較難，熟悉有機(jī)物的轉(zhuǎn)化關(guān)系和官能團(tuán)的變化，原子守恒的應(yīng)用是解題關(guān)鍵．