Question

【題目】瑞巴匹特為新型抗?jié)�瘍藥，它可保護(hù)胃腸黏膜免受各種致潰瘍因子的危害，其合成路線如下：

（1）A的化學(xué)名稱為________，A與足量的NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式________。

（2）化合物D中含氧官能團(tuán)的名稱為________。

（3）反應(yīng)①～④中，屬于取代反應(yīng)的是________（填序號(hào)）。

（4）C→D的轉(zhuǎn)化中，生成的另一種產(chǎn)物為HCl，則X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________。

（5）已知Y中的溴原子被－OH取代得到Z，寫出同時(shí)滿足下列條件的Z的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：________。

Ⅰ．分子中含有一個(gè)苯環(huán)和一個(gè)五元環(huán)，且都是碳原子形成環(huán)；

Ⅱ．苯環(huán)上有兩個(gè)取代基，且處于對(duì)位；

Ⅲ．能與NaHCO3溶液發(fā)生反應(yīng)。

（6）已知：①CH3CH2OHCH3CH2Br，請(qǐng)寫出以A和HOCH2CH2CH2OH為原料制備的合成路線流程圖（無(wú)機(jī)試劑任用）。合成路線流程圖示例如下：___

Answer 1

【答案】丙二酸二乙酯 C2H5OOCCH2COOC2H5＋2NaOHNaOOCCH2COONa＋2C2H5OH 肽鍵、酯基 ①③④

【解析】

由題給有機(jī)物的轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，與亞硝酸鈉發(fā)生取代反應(yīng)生成，發(fā)生還原反應(yīng)生成，與發(fā)生取代反應(yīng)生成，與發(fā)生取代反應(yīng)生成， 與氫氧化鉀水溶液反應(yīng)，酸化得到。

(1)有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，該物質(zhì)屬于酯類，名稱為丙二酸二乙酯；

酯可在NaOH溶液中發(fā)生堿性水解，丙二酸二乙酯與足量NaOH溶液反應(yīng)生成丙二酸鈉和乙醇，反應(yīng)的化學(xué)方程式為+2NaOHNaOOCCH2COONa+2C2H5OH，故答案為：丙二酸二乙酯；+2NaOHNaOOCCH2COONa+2C2H5OH；

（2）化合物D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，官能團(tuán)為氯原子、肽鍵和酯基，含氧官能團(tuán)為肽鍵和酯基，故答案為：肽鍵和酯基；

（3）反應(yīng)①為與亞硝酸鈉發(fā)生取代反應(yīng)生成，反應(yīng)②為發(fā)生還原反應(yīng)生成，反應(yīng)③為與發(fā)生取代反應(yīng)生成，反應(yīng)④為與發(fā)生取代反應(yīng)生成，屬于取代反應(yīng)的為①③④，故答案為：①③④；

（4）C→D的反應(yīng)為與發(fā)生取代反應(yīng)生成和氯化氫，則X為，故答案為：；

（5）中的溴原子被－OH取代得到，的同分異構(gòu)體能與NaHCO3溶液發(fā)生反應(yīng)，說(shuō)明含有羧基，分子中含有一個(gè)苯環(huán)和一個(gè)五元環(huán)，且都是碳原子形成環(huán)，苯環(huán)上有兩個(gè)處于對(duì)位的取代基，則Z的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：；

（6）由題給信息可知，一定條件下，HOCH2CH2CH2OH與HBr發(fā)生取代反應(yīng)生成BrCH2CH2CH2Br，仿D→E→F，BrCH2CH2CH2Br在乙醇鈉作用下，與發(fā)生取代反應(yīng)生成，與氫氧化鉀水溶液反應(yīng)，酸化得到，合成路線如下：

，故答案為：

。