Question

【題目】華法林(Warfarin)又名殺鼠靈，美國(guó)食品藥品監(jiān)督管理局批準(zhǔn)為心血管疾病的臨床藥物。其合成路線(部分反應(yīng)條件略去)如下所示:

請(qǐng)回答下列問題:

（1）A的名稱為_____________________，E中官能團(tuán)名稱為____________________。

（2）B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為___________________________。

（3）由C生成D的化學(xué)方程式為________________________________________。

（4）⑤的反應(yīng)類型為____________，⑧的反應(yīng)類型為_______________。

（5）F的同分異構(gòu)體中，同時(shí)符合下列條件的同分異構(gòu)體共有__________種。a．能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)； b．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；其中核磁共振氫譜為五組峰的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_____________。

Answer 1

【答案】甲苯 酯基 取代反應(yīng) 加成反應(yīng) 13

【解析】

由合成流程可知，A為甲苯，A發(fā)生取代反應(yīng)生成B為，B水解生成C為，C催化氧化生成D為，D與丙酮反應(yīng)生成；⑤為苯酚的取代反應(yīng)生成E，⑥為E中苯環(huán)上H發(fā)生取代反應(yīng)生成F為，⑦為F與乙酸酐發(fā)生取代反應(yīng)，⑧為中雙鍵的加成反應(yīng)。

(1)A為，名稱為甲苯，E是，其官能團(tuán)名稱為酯基；

(2)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，名稱是一氯甲苯；

(3)一氯甲苯在堿性條件下水解產(chǎn)生C是苯甲醇，苯甲醇在Cu作催化劑時(shí)，在加熱條件下發(fā)生氧化反應(yīng)，產(chǎn)生苯甲醛和水，所以由C生成D的化學(xué)方程式為；

(4)由上述分析可知⑤的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)，⑧的反應(yīng)類型為加成反應(yīng)；

(5)F的同分異構(gòu)體中，同時(shí)符合a.能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)說明含有酚羥基；b．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有醛基。若含2個(gè)取代基為—OH、—CH2CHO，有鄰、間、對(duì)3種，若含3個(gè)取代基為—OH、—CHO、—CH3，固定2個(gè)取代基插入第3個(gè)得到3+6+1=10種，符合條件的同分異構(gòu)體共有3+10=13種，其中核磁共振氫譜為五組峰，說明分子中含有五種不同位置的H原子，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。