Question

【題目】A～G都是有機化合物，它們的轉化關系如圖，請回答下列問題：

已知：RX+NaOH ROH+NaX

RCH2CH2X+NaOH RCH=CH2+NaX+H2O

(1)已知：6.0 g化合物E完全燃燒生成8.8 g CO2和3.6 g H2O；E的蒸氣與氫氣的相對密度為30，則E的分子式為___________。

(2)A為一取代芳烴，B中含有一個甲基。由B生成C的化學方程式為________________。

(3)由B生成D、由C生成D的反應條件分別是_________、__________。

(4)由A生成B、由D生成G的反應類型分別是__________、__________。

(5)F存在于梔子香油中，其結構簡式為___________。

(6)在G的同分異構體中，苯環(huán)上一硝化的產(chǎn)物只有一種的共有 _____個，其中核磁共振氫譜有兩組峰，且峰面積比為l：1的是______________(填結構簡式)。

(7) 已知烯烴能發(fā)生如下的反應：

RCHO+R’CHO

請寫出下列反應產(chǎn)物的結構簡式：

________________________

(8) A是二聚環(huán)戊二烯（C10H12)的同分異構體，能使溴的四氯化碳溶液褪色，A經(jīng)高錳酸鉀酸性溶液加熱氧化可以得到對苯二甲酸[提示：苯環(huán)的烷基（—CH3，—CH2R，—CHR2）或烯基側鏈經(jīng)酸性高錳酸鉀溶液氧化得羧基，寫出A所有可能的結構簡式（不考慮立體異構）：___________________________________________ 。

Answer 1

【答案】C2H4O2 +H2O+NaCl或+H2O+HCl 氫氧化鈉醇溶液、加熱 濃硫酸、加熱 取代反應 加成反應 7

【解析】

E的蒸氣與氫氣的相對密度為30，則Mr（E）=30×2=60，6.0gE的物質的量是0.1mol，完全燃燒后生成和的物質的量分別為，，故分子中碳原子個數(shù)為2，氫原子個數(shù)為4，氧原子個數(shù)為：，故E的分子式是。A為一取代芳烴，由分子式可知為苯的同系物，故A為，A與氯氣在光照條件下發(fā)生取代反應生成B，B為鹵代烴，B發(fā)生水解反應生成C，B、C均轉化得到D，結構G的分子式可知，B、C發(fā)生消去反應生成D，D中含有碳碳雙鍵，而B中含有一個甲基，則B為，B發(fā)生水解反應生成C為，C與E反應生成F，結合F的分子式可知，應是發(fā)生酯化反應，則E為，F為，B、C均發(fā)生消去反應生成D為，則G為，據(jù)此解答。

（1）E的蒸氣與氫氣的相對密度為30，則Mr（span>E）=30×2=60，6.0gE的物質的量是0.1mol，完全燃燒后生成和的物質的量分別為，，故分子中碳原子個數(shù)為2，氫原子個數(shù)為4，氧原子個數(shù)為：，故E的分子式是，

故答案為：；

（2）A為一取代芳烴，由分子式可知為苯的同系物，故A為，A與氯氣在光照條件下發(fā)生取代反應生成B，B為鹵代烴，而B中含有一個甲基，則B為，B發(fā)生水解反應生成C為，方程式為：+H2O+NaCl或+H2O+HCl，

故答案為：+H2O+NaCl或+H2O+HCl；

（3）B為，C為，D為，由B生成D為鹵代烴的消去反應，條件為氫氧化鈉醇溶液、加熱，由C生成D為醇的消去反應，條件為濃硫酸、加熱，

故答案為：氫氧化鈉醇溶液、加熱；濃硫酸、加熱；

（4）A為，B為，由A生成B的反應類型為取代反應，D為， G為，由D生成G的反應類型為加成反應，

故答案為：取代反應；加成反應；

（5）C為，E為，C與E反應生成F是發(fā)生酯化反應，則F為，

故答案為：；

（6）苯環(huán)上一硝化的產(chǎn)物只有一種說明為對稱結構，根據(jù)G的分子式可知滿足條件的同分異構體有共7種；其中核磁共振氫譜有兩組峰，且峰面積比為1:1的是第一種 ，

故答案為：7；；

（7）由信息可知，碳碳雙鍵的碳上含一個氫原子被氧化為醛基，故發(fā)生反應，

故答案為：；

（8）能使溴的四氯化碳溶液褪色，應含有碳碳雙鍵，A經(jīng)高錳酸鉀酸性溶液加熱氧化可以得到對苯二甲酸，說明烴基位于對位位置，可能的結構有，

故答案為：。