Question

【題目】福莫特羅是一種治療哮喘病的藥物，它的關(guān)鍵中間體（G）的合成路線如下：

回答下列問題：
（1）F中的含氧官能團(tuán)有（填名稱）；反應(yīng)④的反應(yīng)類型為 ．
（2）反應(yīng)①的化學(xué)方程式為 ．
（3）C能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，C的結(jié)構(gòu)簡式為；D的結(jié)構(gòu)簡式為 ．
（4）B的同分異構(gòu)體（不含立體異構(gòu)）中能同時(shí)滿足下列條件的共有種．
a．能發(fā)生銀鏡反應(yīng) b．能與NaOH溶液發(fā)生反應(yīng) c．含有苯環(huán)結(jié)構(gòu)
其中核磁共振氫譜顯示為4組峰，且峰面積比為3：2：2：1的是（填結(jié)構(gòu)簡式）
（5）參照G的合成路線，設(shè)計(jì)一種以 為起始原料制備 的合成路線： ．

Answer 1

【答案】
（1）醚鍵、羰基、硝基；取代反應(yīng)
（2） +（CH3CO）2O→ +CH3COOH
（3）；
（4）17；
（5）
【解析】解：由D的分子式與E的結(jié)構(gòu)可知，D與 發(fā)生取代反應(yīng)生成E，則D為 ，C能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，含有酚羥基，結(jié)合C的分子式逆推可知C為 ，A的分子式為C6H6O，A與乙酸酐反應(yīng)得到酯B，B在氯化鋁作用下得到C，則A為 ，B為 ．E與溴發(fā)生取代反應(yīng)生成F，相當(dāng)于E中羰基還原為羥基，再發(fā)生取代反應(yīng)得到F．（1）F中的含氧官能團(tuán)有：醚鍵、羰基、硝基，反應(yīng)④的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)，故答案為：醚鍵、羰基、硝基；取代反應(yīng)；（2）反應(yīng)①的化學(xué)方程式為： +（CH3CO）2O→ +CH3COOH，
故答案為： +（CH3CO）2O→ +CH3COOH；（3）C的結(jié)構(gòu)簡式為 ，D的結(jié)構(gòu)簡式為 ，
故答案為： ； ；（4）B（ ）的同分異構(gòu)體（不含立體異構(gòu)）中能同時(shí)滿足下列條件：a．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有醛基，b．能與NaOH溶液發(fā)生反應(yīng)，說明含有酯基或酚羥基，c．含有苯環(huán)結(jié)構(gòu)，
若為甲酸形成的酯基，含有1個(gè)取代基，可以為甲酸苯甲酯，含有2個(gè)取代基為﹣CH3、﹣OOCH，有鄰、間、對3種，
若含有醛基、酚羥基，含有2個(gè)取代基，其中一個(gè)為﹣OH，另外的取代基為﹣CH2CHO，有鄰、間、對3種，含有3個(gè)取代基，為﹣OH、﹣CH3、﹣CHO，當(dāng)﹣OH、﹣CH3處于鄰位時(shí)，﹣CHO有4種位置，當(dāng)﹣OH、﹣CH3處于間位時(shí)，﹣CHO有4種位置，當(dāng)﹣OH、﹣CH3處于對位時(shí)，﹣CHO有2種位置，
符合條件的同分異構(gòu)體共有17種，其中核磁共振氫譜顯示為4組峰，且峰面積比為3：2：2：1的是 ，
故答案為：17； ；（5） 在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成 ，發(fā)生催化氧化生成 ，在硝酸/磷酸條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成 ，最后在NaBH4條件下反應(yīng)生成 ，合成路線流程圖為： ，
故答案為： ．
由D的分子式與E的結(jié)構(gòu)可知，D與 發(fā)生取代反應(yīng)生成E，則D為 ，C能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，含有酚羥基，結(jié)合C的分子式逆推可知C為 ，A的分子式為C6H6O，A與乙酸酐反應(yīng)得到酯B，B在氯化鋁作用下得到C，則A為 ，B為 ．E與溴發(fā)生取代反應(yīng)生成F，相當(dāng)于E中羰基還原為羥基，再發(fā)生取代反應(yīng)得到F．（5） 在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成 ，發(fā)生催化氧化生成 ，在硝酸/磷酸條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成 ，最后在NaBH4條件下反應(yīng)生成 ．