Question

8．據(jù)《中國制藥》報道，化合物F是用于制備“非典”藥品（鹽酸祛炎痛）的中間產(chǎn)物，其合成路線為：


已知：
（Ⅰ）RNH₂+R′CH₂C1→RNHCH₂R′+HCl（R和R′代表烴基）
（Ⅱ）苯的同系物能被酸性高錳酸鉀溶液氧化．如：$\stackrel{KMnO_{4}（H）}{→}$
（Ⅲ）$\stackrel{一定條件}{→}$  （苯胺，弱堿性，易氧化）
（Ⅳ）C₇H₈與濃硫酸、濃硝酸混合在不同溫度下，會得到不同產(chǎn)物．
回答下列問題：
（1）C的結(jié)構(gòu)簡式是．
（2）反應②的化學方程式：．
（3）反應⑤的化學方程式：．
（4）反應①～⑤中，屬于取代反應的是（填代號）①②⑤．

Answer 1

分析 甲苯在光照條件發(fā)生甲基上取代反應生成，由A系列反應得到E，反應中引入-COOH、-NH₂，且處于鄰位，甲基氧化得到-COOH，由題目信息可知，-NO₂還原得到-NH₂，由于苯胺易被氧化，所以用KMnO₄（H⁺）先氧化-CH₃成-COOH，再將-NO₂還原得到-NH₂，故A轉(zhuǎn)化得到B是甲苯的硝化反應，可知B為，C為，D和E發(fā)生取代反應，由信息Ⅰ可知生成F為，據(jù)此解答．

解答 解：甲苯在光照條件發(fā)生甲基上取代反應生成，由A系列反應得到E，反應中引入-COOH、-NH₂，且處于鄰位，甲基氧化得到-COOH，由題目信息可知，-NO₂還原得到-NH₂，由于苯胺易被氧化，所以用KMnO₄（H⁺）先氧化-CH₃成-COOH，再將-NO₂還原得到-NH₂，故A轉(zhuǎn)化得到B是甲苯的硝化反應，可知B為，C為，D和E發(fā)生取代反應，由信息Ⅰ可知生成F為，
（1）由上述分析可知，C的結(jié)構(gòu)簡式是，
故答案為：；
（2）反應②的化學方程式為，
故答案為：；    
（3）反應⑤的化學方程式為，
故答案為：；

（4）反應①屬于取代反應，反應②屬于取代反應，反應③屬于氧化反應，反應④屬于還原反應，反應⑤屬于取代反應，
故答案為：①②⑤．

點評 本題考查有機物的推斷與合成，根據(jù)題目信息結(jié)合有機物的結(jié)構(gòu)判斷發(fā)生的反應，進而推斷其它物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式，注意掌握有機物官能團的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，難度中等．