Question

【題目】1,4-環(huán)己二醇可用于生產(chǎn)聚酯纖維，可通過下列路線合成（某些反應(yīng)的反應(yīng)物和反應(yīng)條件未列出）：

（1）寫出反應(yīng)①、⑦的化學(xué)方程式：

①____________________________________________________________________________；

⑦____________________________________________________________________________。

（2）上述七個反應(yīng)中屬于消去反應(yīng)的有____________（填反應(yīng)序號）。

（3）反應(yīng)⑤中可能產(chǎn)生一定量的副產(chǎn)物，其可能的結(jié)構(gòu)簡式為_________________________。

Answer 1

【答案】+Cl2+HCl +2NaOH+2NaBr ②④ 、

【解析】

由合成路線可知，反應(yīng)①為光照條件下的取代反應(yīng)，反應(yīng)②為NaOH/醇條件下的消去反應(yīng)生成A為，反應(yīng)③為A與氯氣發(fā)生加成反應(yīng)生成B為，B在NaOH/醇條件下發(fā)生消去反應(yīng)得到，反應(yīng)⑤為溴與的1,4—加成反應(yīng)，反應(yīng)⑥為碳碳雙鍵與氫氣的加成反應(yīng)，生成C為，反應(yīng)⑦為C在NaOH/水條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成1,4-環(huán)己二醇，據(jù)此解答。

(1). 反應(yīng)①為環(huán)己烷與氯氣在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成，化學(xué)方程式為：+Cl2+HCl，反應(yīng)⑦為在NaOH/水條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成1,4-環(huán)己二醇，化學(xué)方程式為：+2NaOH+2NaBr，故答案為：+Cl2+HCl；+2NaOH+2NaBr；

(2). 由上述分析可知，上述七個反應(yīng)中屬于消去反應(yīng)的有②和④，故答案為：②④；

(3). 反應(yīng)⑤為溴與發(fā)生的1,4—加成反應(yīng)，在反應(yīng)時，可能和溴發(fā)生1,2—加成反應(yīng)生成，也可能兩個C=C都與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成，故答案為：、。