Question

氟苯水楊酸（diflunisal）是一種新型的水楊酸類消炎解熱鎮(zhèn)痛良藥，具有強(qiáng)效、長效低毒等特點(diǎn)．一種可行的合成路線如下（催化劑及溶劑等已省去）：

試回答下列問題：
（1）有關(guān)氟苯水楊酸的下列說法正確的是

 

（選填序號）．
A．分子中只含兩種官能團(tuán)
B．分子中所有原子可以處于同一平面
C．1mol氟苯水楊酸與足量的碳酸氫鈉溶液反應(yīng)，可生成2molCO₂
D．在一定pH條件下，氟苯水楊酸遇FeCl₃溶液能發(fā)生顯色反應(yīng)
（2）圖中有機(jī)物（A）為2，4-二氟苯胺，它有多種同分異構(gòu)體，其中含有苯環(huán)結(jié)構(gòu)的異構(gòu)體（不含本身）有

 

種．
（3）上述反應(yīng)中屬于取代反應(yīng)的有：

 

（選填序號：①②③④）．
（4）反應(yīng)②的方程式為：

 

．
（5）參照上述合成氟苯水楊酸的原理，試以苯酚為原料逐步合成乙酰水楊酸（ ）（用反應(yīng)流程圖表示）．

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的合成,有機(jī)物分子中的官能團(tuán)及其結(jié)構(gòu)

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：（1）氟苯水楊酸中含2個(gè)苯環(huán)、-F、-COOH、-OH，結(jié)合鹵代烴、羧酸、醇的性質(zhì)解答；
（2）（A）為2，4-二氟苯胺，它有多種同分異構(gòu)體，其中含有苯環(huán)和氨基結(jié)構(gòu)的異構(gòu)體，移動氨基與-F的位置分析異構(gòu)體；
（3）由合成路線，根據(jù)結(jié)構(gòu)中官能團(tuán)的變化分析；
（4）反應(yīng)②為取代反應(yīng)，苯環(huán)上的H被-COCH₃取代；
（5）苯酚與氫氧化鈉反應(yīng)得到苯酚鈉，結(jié)合反應(yīng)⑥可知，在二氧化碳條件下得到，再酸性條件得到，最后與乙酸酐反應(yīng)得到目標(biāo)物．

解答： 解：（1）氟苯水楊酸中含2個(gè)苯環(huán)、-F、-COOH、-OH，
A．分子中只含三種種官能團(tuán)：-F、-OH、-COOH，故A錯(cuò)誤；
B．苯環(huán)為平面結(jié)合、C=O為平面結(jié)構(gòu)，且直接相連，則分子中所有原子可以處于同一平面，故B正確；
C．只有-COOH與碳酸氫鈉反應(yīng)，則1mol氟苯水楊酸與足量的碳酸氫鈉溶液反應(yīng)，可生成1molCO₂，故C錯(cuò)誤；
D．在一定pH條件下，含酚-OH，則氟苯水楊酸遇FeCl₃溶液能發(fā)生顯色反應(yīng)，故D正確；
故答案為：BD；
（2）（A）為2，4-二氟苯胺，它有多種同分異構(gòu)體，其中含有苯環(huán)和氨基結(jié)構(gòu)的異構(gòu)體，移動氨基與-F的位置，2個(gè)-F為鄰位，氨基有2種位置；2個(gè)-F在間位，氨基有3種位置，2個(gè)F在對位，氨基有1種位置，共6種，不含本身時(shí)同分異構(gòu)體為5種，故答案為：5；
（3）由合成路線可知，①②④為取代反應(yīng)，③為氧化反應(yīng)，⑤為中和反應(yīng)，⑥酚鈉與二氧化碳的強(qiáng)酸制取弱酸反應(yīng)，⑦酸化為鹽與酸的反應(yīng)，故答案為：①②④；
（4）反應(yīng)②的方程式為，
故答案為：；
（5）苯酚與氫氧化鈉反應(yīng)得到苯酚鈉，結(jié)合反應(yīng)⑥可知，在二氧化碳條件下得到，再酸性條件得到，最后與乙酸酐反應(yīng)得到目標(biāo)物，合成路線流程圖為：，
故答案為：．

點(diǎn)評：本題考查有機(jī)物的合成，根據(jù)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)分析合成路線中發(fā)生的化學(xué)反應(yīng)及官能團(tuán)的變化，注意官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的關(guān)系，（2）中注意利用定二移一法分析，題目難度中等．