Question

17．已知由C、H、O三種元素組成的化合物A，其相對分子質量為60，且A能與NaHCO₃反應生成CO₂．請回答下列問題：
（1）A的結構簡式是CH₃COOH．
（2）有機物B與A相對分子質量相同，A和B之間能發(fā)生酯化反應，生成有機物C；B烴基上的一氯取代產物有3種，C的結構簡式是CH₃COOCH₂CH₂CH₃．
（3）與C互為同分異構體且屬于酯類的化合物還有8 種（不包括化合物C）
（4）有機物E可由B氧化得到，F是E的一種同分異構體，F可發(fā)生如圖所示的轉化，其中Y的分子式為C₆H₈O₄且分子中含有一個由六個原子構成的環(huán)．
①寫出F的結構簡式CH₃CH（OH）CHO．
②寫出由X生成Y的化學方程式2 CH₃CH（OH）CHOOH $→_{△}^{濃硫酸}$+2H₂O．
③Z在一定條件下可以聚合生成高分子化合物，寫出化學方程式CH₂=CHCOOH$\stackrel{一定條件}{→}$．

Answer 1

分析 （1）由C、H、O三種元素組成的化合物A，其相對分子質量為60，且A能與NaHCO₃反應生成CO₂，說明A含有羧基，結合相對分子質量可知A含有一個-COOH，剩余基團式量為60-45=15，為甲基，故A是CH₃COOH；
（2）有機物B與A相對分子質量相同，A和B之間能發(fā)生酯化反應，說明B是醇，B烴基上的一氯取代產物有3種，所以B是CH₃CH₂CH₂OH，A和B反應生成有機物C，則C是CH₃COOCH₂CH₂CH₃；
（3）根據形成酯的羧酸、醇的異構進行組合計算；
（4）F可以發(fā)生銀鏡反應、酸化得到X，則F含有醛基，X中含有-COOH，X在濃硫酸、加熱條件下得到Y，Y的分子式為C₆H₈O₄且分子中含有一個由六個原子構成的環(huán)，應是通過酯化反應得到，故X、F中還含有-OH，X中-OH、-COOH連接同一碳原子上，可推知X為CH₃CH（OH）CHOOH，F為CH₃CH（OH）CHO，Y為，有機物E可由B（CH₃CH₂CH₂OH）氧化得到，F是E的一種同分異構體，故E為CH₃CH₂COOH，X發(fā)生消去反應生成Z為CH₂=CHCOOH，Z與氫氣發(fā)生加成反應生成CH₃CH₂COOH．

解答 解：（1）由C、H、O三種元素組成的化合物A，其相對分子質量為60，且A能與NaHCO₃反應生成CO₂，說明A含有羧基，結合相對分子質量可知A含有一個-COOH，剩余基團式量為60-45=15，為甲基，故A是CH₃COOH，故答案為：CH₃COOH；
（2）有機物B與A相對分子質量相同，A和B之間能發(fā)生酯化反應，說明B是醇，B烴基上的一氯取代產物有3種，所以B是CH₃CH₂CH₂OH，A和B反應生成有機物C，則C是CH₃COOCH₂CH₂CH₃，故答案為：CH₃COOCH₂CH₂CH₃；
（3）C為CH₃COOCH₂CH₂CH₃，屬于酯類的同分異構體：
羧酸為乙酸，醇還可以為CH₃CH（OH）CH₃，形成1種酯，
羧酸為HCOOH，醇為丁醇，丁烷有正丁烷、異丁烷，分別有2種、2種，被羥基取代形成丁醇共有4種，形成4種酯，
羧酸為丙酸，醇為乙醇，形成1種酯；
羧酸為丁酸，有2種，醇為甲醇，形成2種酯，
故共有1+4+1+2=8種，
故答案為：8；
（4）F可以發(fā)生銀鏡反應、酸化得到X，則F含有醛基，X中含有-COOH，X在濃硫酸、加熱條件下得到Y，Y的分子式為C₆H₈O₄且分子中含有一個由六個原子構成的環(huán)，應是通過酯化反應得到，故X、F中還含有-OH，X中-OH、-COOH連接同一碳原子上，可推知X為CH₃CH（OH）CHOOH，F為CH₃CH（OH）CHO，Y為，有機物E可由B（CH₃CH₂CH₂OH）氧化得到，F是E的一種同分異構體，故E為CH₃CH₂COOH，X發(fā)生消去反應生成Z為CH₂=CHCOOH，Z與氫氣發(fā)生加成反應生成CH₃CH₂COOH．
①F的結構簡式為CH₃CH（OH）CHO，故答案為：CH₃CH（OH）CHO；
②由X生成Y的化學方程式為：2 CH₃CH（OH）CHOOH $→_{△}^{濃硫酸}$+2H₂O，
故答案為：2 CH₃CH（OH）CHOOH $→_{△}^{濃硫酸}$+2H₂O；
③CH₂=CHCOOH在一定條件下可以聚合生成高分子化合物，反應化學方程式：CH₂=CHCOOH$\stackrel{一定條件}{→}$，
故答案為：CH₂=CHCOOH$\stackrel{一定條件}{→}$．

點評 本題考查有機物的推斷、同分異構體、有機反應方程式書寫等，關鍵是計算確定A的結構簡式，再結合發(fā)生的反應進行推斷，需要學生熟練掌握官能團的性質與轉化，難度中等．