Question

【題目】有機(jī)物A 的合成路線如下，E 屬于酯類，F 的組成為 C6H10O3。

已知 1： R1COOR2+CH3COOC2H5R1COCH2COOC2H5+R2OH

已知 2： RCOOR'+R'OHRCOOR'+R'OH

已知 3：

回答下列問(wèn)題：

（1）B 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是________，C→D 的反應(yīng)類型是_______。

（2）D 和 F 為合成 A 分為三步反應(yīng)完成，依次寫出 D 和 F合成 A 的兩種中間產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_____、_______。

（3）寫出符合下列條件的 A 的任意一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式________。

①不發(fā)生水解反應(yīng)；②遇氯化鐵溶液呈紫色；③1mol 可消耗 3molNaOH；④有兩個(gè)六元環(huán)

（4）設(shè)計(jì)以乙醇為原料制備 F 的合成路線(用流程圖表示，無(wú)機(jī)試劑任選)_________。

Answer 1

【答案】 取代反應(yīng) 或 （或） （羥基位置可以任意， 合理答案都給分）

【解析】試題分析：由題中信息可知，B為間二硝基苯，C為間苯二胺，D為間苯二酚，E為乙酸乙酯，F為CH3COCH2COOC2H5。

（1）B 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是，C→D 的變化中，官能團(tuán)由氨基變?yōu)榱u基，反應(yīng)類型是取代反應(yīng)。

（2）D 和 F 為合成 A 分為三步反應(yīng)完成， 依據(jù)題中的信息2和信息3可知，D 和 F之間可能先發(fā)生取代反應(yīng)生成，也可能先發(fā)生加成反應(yīng)生成，然后它們分別轉(zhuǎn)化為和，最后它們分別轉(zhuǎn)化為A。

（3）A 的同分異構(gòu)體符合下列條件：①不發(fā)生水解反應(yīng)，說(shuō)明分子中沒(méi)有酯基；②遇氯化鐵溶液呈紫色，說(shuō)明分子中有酚羥基；③1mol 可消耗 3molNaOH，說(shuō)明有3個(gè)酚羥基；④有兩個(gè)六元環(huán)。符合條件的同分異構(gòu)體有多種，例如：（羥基位置可以任意）。

（4）以乙醇為原料制備 F （CH3COCH2COOC2H5），首先把乙醇氧化為乙醛，然后把乙醛氧化為乙酸，接著乙醇和乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成乙酸乙酯，最后，乙酸乙酯發(fā)和分子間的取代生成F，具體合成路線如下：。