Question

（12分）有機(jī)化學(xué)反應(yīng)因反應(yīng)條件不同，可生成不同的有機(jī)產(chǎn)品。例如：
（1）HX + （X為鹵素原子）
（2）苯的同系物與鹵素單質(zhì)混合，若在光照條件下，側(cè)鏈上氫原子被鹵素原子取代；若在催化劑作用下，苯環(huán)上的氫原子被菌素原子取代。
工業(yè)上利用上述信息，按下列路線合成結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為的物質(zhì)，該物質(zhì)是一種香料。

請(qǐng)根據(jù)上述路線，回答下列問(wèn)題：
（1）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能為_(kāi)___________________________________。
（2）反應(yīng)①、③、⑤的反應(yīng)類(lèi)型分別為_(kāi)_______、________、_______。
（3）反應(yīng)④的化學(xué)方程式為（有機(jī)物寫(xiě)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，并注明反應(yīng)條件）：
_________________________________________________________。
（4）工業(yè)生產(chǎn)中，中間產(chǎn)物A須經(jīng)反應(yīng)③④⑤得D，而不采取直接轉(zhuǎn)化為D的方法，其原因是___________________________                       ___________。
（5）這種香料具有多種同分異構(gòu)體，其中某些物質(zhì)有下列特征：①其水溶液遇FeCl₃溶液呈紫色 ②分子中有苯環(huán)，且苯環(huán)上的一溴代物有兩種。寫(xiě)出符合上述條件的物質(zhì)可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式（只寫(xiě)兩種）：
                                                                       

Answer 1

（1）（2分）、
（2）加成；消去；水解或取代（3分）
（3）（2分）
（4）的水解產(chǎn)物不能經(jīng)氧化反應(yīng)⑥而得到產(chǎn)品（或A中的水解產(chǎn)物中的—OH不在鏈端，不能氧化成—CHO）（其他合理答案均可給2分）
（5）（3分）

（或或）

本題屬于有機(jī)合成。根據(jù)反應(yīng)⑥產(chǎn)物可判斷，D是。B和氯化氫加成得到C，說(shuō)明C是鹵代烴，即C水解得到D，所以C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為
，則B是。因?yàn)锳是鹵代烴，說(shuō)明A經(jīng)過(guò)消去反應(yīng)生成B，因此A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為或。
（1）A可能有兩種結(jié)構(gòu)，即或。
（2）反應(yīng)①中丙烯的雙鍵在生成物中消失，說(shuō)明反應(yīng)①是加成反應(yīng)。
（3）根據(jù)已知信息可知，要生成，則反應(yīng)條件是過(guò)氧化氫，反應(yīng)式為。
（4）因?yàn)锳中可能有，而的水解產(chǎn)物不能經(jīng)氧化反應(yīng)⑥而得到產(chǎn)品，所以必須結(jié)構(gòu)反應(yīng)③④⑤得到。
（5）根據(jù)①可知含有酚羥基－OH。根據(jù)②可知苯環(huán)的取代基只能是2個(gè)，且屬于對(duì)位，根據(jù)原子守恒可知，另一個(gè)取代基可以是－CH2CH＝CH2、－CH＝CHCH3、或。