【題目】某藥物中間體K的一種合成路線如下。

已知:RNH2++H2O

+

(1)A→B的反應(yīng)類型是____________,D中含有的官能團(tuán)名稱是________________。

(2)E的化學(xué)名稱是________________,K的分子式是__________________________。

(3)F與足量NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為_________________________________。

(4)J的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為______________________。

(5)G的同分異構(gòu)體中能同時(shí)滿足下列條件的共有______(不含立體異構(gòu))

能與金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生氣體既能發(fā)生銀鏡反應(yīng),又能發(fā)生水解反應(yīng)

其中核磁共振氫譜顯示為3組峰,且峰面積比為611的是___________(寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)。

(6)季戊四醇()是重要的化工原料。設(shè)計(jì)由甲醛和乙醇為起始原料制備季戊四醇的合成路線(無(wú)機(jī)試劑任選)________________________。

【答案】取代反應(yīng) 醛基、氨基 丁酸 C11H9NO2 5

【解析】

(1)A分子式C7H8,是甲苯,甲苯與濃硫酸、濃硝酸共熱發(fā)生取代反應(yīng),產(chǎn)生B為鄰硝基甲苯,BMnO2反應(yīng),甲基被氧化生成醛基,得到C;C發(fā)生還原反應(yīng),得到DE分子式為C4H8O2,根據(jù)反應(yīng)產(chǎn)生的F結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知E為丁酸,結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH2CH2COOH,與Br2PBr3作用下發(fā)生取代反應(yīng)產(chǎn)生FFNaOH溶液共熱發(fā)生反應(yīng),然后酸化可得GGO2在催化劑作用下醇羥基被氧化變?yōu)轸驶,反?yīng)產(chǎn)生H;HDNaOH存在并加熱時(shí)反應(yīng)產(chǎn)生J,J在一定條件下發(fā)生消去反應(yīng)產(chǎn)生K,據(jù)此分析解答。

(1)A是甲苯,甲苯與濃硫酸、濃硝酸共熱發(fā)生取代反應(yīng),產(chǎn)生B為鄰硝基甲苯,所以A→B的反應(yīng)類型是取代反應(yīng);D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,可知D中含有的官能團(tuán)名稱是醛基、氨基;

(2) E結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH2CH2COOH, E的化學(xué)名稱是丁酸,K的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,根據(jù)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可得出K的分子式是C11H9NO2

(3)F,與足量NaOH溶液反應(yīng),羧基發(fā)生中和反應(yīng),Br原子發(fā)生取代反應(yīng),Br原子變?yōu)?/span>—OH,同時(shí)產(chǎn)生HBrHBrNaOH發(fā)生中和反應(yīng),所以1molF可以與2molNaOH反應(yīng),該反應(yīng)的化學(xué)方程式為;

(4)根據(jù)上述推斷可知J的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為;

(5)G結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為G的同分異構(gòu)體滿足條件:①能與金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生氣體②既能發(fā)生銀鏡反應(yīng),又能發(fā)生水解反應(yīng),說(shuō)明含有酯基、醛基,則說(shuō)明該同分異構(gòu)體中含—OH及甲酸形成的酯基,則其可能的同分異構(gòu)體為HCOOCH2CH2CH2OH、

、、,共5種不同的結(jié)構(gòu);其中核磁共振氫譜顯示為3組峰,說(shuō)明分子中含有3種不同的H原子,峰面積比為611的是

(6)甲醇催化氧化產(chǎn)生甲醛HCHO,乙醇催化氧化產(chǎn)生乙醛CH3CHO,然后使乙醛與甲醛在堿性條件下發(fā)生醛與醛的加成反應(yīng)產(chǎn)生,該物質(zhì)與H2在鎳作催化劑時(shí)發(fā)生加成反應(yīng)產(chǎn)生季戊四醇,結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。故該合成路線為:

。

練習(xí)冊(cè)系列答案
相關(guān)習(xí)題

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【題目】有機(jī)物的結(jié)構(gòu)可用“鍵線式”表示,如CH3—CH=CH—CH3可簡(jiǎn)寫為,有機(jī)物X的鍵線式為。下列關(guān)于有機(jī)物X的說(shuō)法中正確的是

A. X的含氧官能團(tuán)是酯基和羥基

B. 有機(jī)物Y是X的同分異構(gòu)體,能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)且含苯環(huán),則Y的結(jié)構(gòu)有8種

C. 1molX與足量Na完全反應(yīng)生成11.2LH2

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【題目】固態(tài)或氣態(tài)碘分別與氫氣反應(yīng)的熱化學(xué)方程式如下:

① H2(g) +I2(?)2HI(g) △Hl=-9.48kJ/mol

②H2(g) +I2(?)2HI(g) △H2=+26.48kJ/mol

下列判斷不正確的是

A. ①中的I2為氣態(tài),②中的I2為固態(tài)

B. ②的反應(yīng)物總能量比①的反應(yīng)物總能量低

C. 反應(yīng)①的產(chǎn)物比反應(yīng)②的產(chǎn)物熱穩(wěn)定性更好

D. lmol固態(tài)碘升華時(shí)將吸熱35.96kJ

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【題目】氮、磷是生物體中不可缺少的元素,它們能形成多種化合物。

(1)基態(tài)氮原子的價(jià)層電子排布圖為___________。

(2)NF3的鍵角小于NH3的原因是__________________。

(3)1為硫、磷元素形成的一種分子,分子中每個(gè)原子最外層均達(dá)到8電子穩(wěn)定結(jié)構(gòu)。

①該化合物的分子式為______________,分子中硫原子的雜化軌道類型為____________________。

②磷的第一電離能大于硫的原因是________________________。

(4)PCl5P—Cl鍵長(zhǎng)有198pm206 pm兩種。PCl5是非極性分子,可作為導(dǎo)電熔體,其原理為PCl5電離為一個(gè)陰離子和一個(gè)陽(yáng)離子,其中陰離子為正八面體,陽(yáng)離子為正四面體,陰離子的化學(xué)式為_________________。

(5)磷化硼是一種超硬耐磨涂層材料,其晶胞結(jié)構(gòu)如圖2所示。圖中a點(diǎn)和c點(diǎn)的原子坐標(biāo)參數(shù)依次為(0,0,0)(1,,),則b點(diǎn)的原子坐標(biāo)參數(shù)為_______________;已知該晶胞中距離最近的兩個(gè)磷原子的核間距離為d nm,則該晶體密度為______g·cm-3(阿伏加德羅常數(shù)用NA表示,列出計(jì)算式即可)。

(6)某直鏈多磷酸鈉的陰離子呈如圖3所示的無(wú)限單鏈狀結(jié)構(gòu),其中磷氧四面體通過(guò)共用頂角氧原子相連。則該多磷酸鈉的化學(xué)式為________________。

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【題目】1)相同物質(zhì)的量的CO2O2,其分子數(shù)目之比為_____,原子數(shù)目之比為___,氧原子數(shù)目之比為____;質(zhì)量相同的CO2O2,其物質(zhì)的量之比為____。

24.8gO20.2 mol CO2,它們的物質(zhì)的量之比是____,質(zhì)量之比是____,在同溫同壓下的體積之比是____。

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【題目】下列關(guān)于有機(jī)物說(shuō)法正確的是(

A.醫(yī)用消毒酒精的濃度為95%

B.淀粉遇碘元素顯藍(lán)色

C.糖類、油脂、蛋白質(zhì)都是高分子化合物

D.蛋白質(zhì)水解的最終產(chǎn)物為氨基酸

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【題目】在體積都為1L,pH都等于2的鹽酸和醋酸溶液中,各投入0.65g鋅粒,則下圖所示比較符合客觀事實(shí)的( )

A. B. C. D.

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【題目】在不同條件下進(jìn)行反應(yīng):2A(s)+B(g)3C(g)+4D(g),分別測(cè)得了如下反應(yīng)速率數(shù)據(jù),其中反應(yīng)速率最快的是

A. v(A)=0.7 mol·L-1·s-1 B. v(B)=0.3 mol·L-1·s-1

C. v(C)=0.8 mol·L-1·s-1 D. v(D)=1.0 mol·L-1·s-1

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【題目】某硫原子的質(zhì)量是ag,12C原子的質(zhì)量是bg,若NA只表示阿伏加德羅常數(shù)的數(shù)值,則下列說(shuō)法中正確的是( )

①該硫原子的相對(duì)原子質(zhì)量為 mg該硫原子的物質(zhì)的量為 mol

③該硫原子的摩爾質(zhì)量是aNA g ag該硫原子所含的電子數(shù)為16NA

A. ①③ B. ②④ C. ①② D. ②③

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