Question

藥物E具有抗癌抑菌功效，其合成路線如下：（B、D分子中未參加反應(yīng)的部分省略）


（1）很多藥物分子有手性碳而具有旋光性，A分子中有______個手性碳原子．
（2）C的結(jié)構(gòu)簡式為______，E的結(jié)構(gòu)簡式為______．
（3）設(shè)計反應(yīng)①的目的是______．
（4）A與銀氨溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為（A以R-CHO表示）______．
（5）閱讀以下信息，依據(jù)以上流程圖和所給信息，以

和

為
原料設(shè)計合成氨基酸

的路線．已知：


提示：①合成過程中無機(jī)試劑任選，②合成反應(yīng)流程圖表示方法示例如下：A

反應(yīng)物

反應(yīng)條件

B

反應(yīng)物

反應(yīng)條件

C…→H．______．

Answer 1

（1）當(dāng)碳原子連接4個不同的原子或原子團(tuán)時為手性碳原子，A分子中的手性碳原子可標(biāo)*，如圖：

，共4個，故答案為：4；
（2）B生成C的反應(yīng)為還原反應(yīng)，-C≡N生成-CH₂NH₂，C為



，
D生成E為脫水反應(yīng)生成六元環(huán)，-CHO和-CH₂NH₂生成-C=N-，D為



，
故答案為：



；



；
（3）醛基在有機(jī)合成中易被氧化和還原，故應(yīng)先保護(hù)，而后釋放出來，故答案為：保護(hù)醛基不被還原；
（4）A中含有-CHO，可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，反應(yīng)的方程式為RCHO+2Ag（NH₃）₂⁺+2OH^- 

△

 RCOO^-+NH₄⁺+2Ag↓+3NH₃+H₂O，
故答案為：RCHO+2Ag（NH₃）₂⁺+2OH^- 

△

 RCOO^-+NH₄⁺+2Ag↓+3NH₃+H₂O；
（5）

和

反應(yīng)生成

，然后與HCN發(fā)生加成反應(yīng)生成

，然后在酸性條件下可生成目標(biāo)物，反應(yīng)流程為



，
故答案為：



．