藥物E具有抗癌抑菌功效,其合成路線如下。
已知:NaBH4是一種很強(qiáng)的還原劑,可以將-CN還原為-CH2NH2
(1)關(guān)于化合物D的說法錯誤的是_______________
a.1molD最多可與3molH2發(fā)生加成反應(yīng) b.可以與鹽酸發(fā)生反應(yīng)
c.可以使高錳酸鉀酸性溶液褪色 d.是烴的含氧衍生物
(2)反應(yīng)③在水溶液中進(jìn)行,HCl是催化劑,此反應(yīng)中除了生成D外,還有一種產(chǎn)物,該產(chǎn)物的名稱是_________________。
(3)E的結(jié)構(gòu)簡式為______________________。
(4)合成路線中設(shè)計(jì)反應(yīng)①和③的目的是____________________________________________
(5)閱讀以下信息,依據(jù)以上流程圖和所給信息,以CH3CHO和CH3NH2為原料設(shè)計(jì)合成α-氨基丙酸【CH3CH(NH2)COOH】的路線。
已知:
提示:①合成過程中無機(jī)試劑任選,②合成反應(yīng)流程圖表示方法示例如下:
A→B→C…→H.
(1)a、d( 2分)
(2)乙二醇 ( 2分)
(3) ( 2分)
(4)保護(hù)醛基不被還原( 2分)
(5)(4分)
【解析】
試題分析:(1)化合物D中含有一個醛基和一個苯環(huán)都可以與氫氣加成,a.1molD最多可與4molH2發(fā)生加成反應(yīng),錯誤。b.由于存在氨基可以與鹽酸發(fā)生反應(yīng),正確。c.醛基和苯環(huán)側(cè)鏈都可以使高錳酸鉀酸性溶液褪色,正確。d.由于存在氮元素,不是烴的含氧衍生物,錯誤。
(2)根據(jù)C到D恢復(fù)了醛基,說明還生成了乙二醇。
(3)D生成E為脫水反應(yīng)生成六元環(huán),-CHO和-CH2NH2生成-C=N-,E的結(jié)構(gòu)簡式為。
(4)醛基在有機(jī)合成中易被還原,故應(yīng)先保護(hù),而后釋放出來,故答案為:保護(hù)醛基不被還原;
(5)由CH3CHO和CH3NH2反應(yīng)生成CH3CH=NCH3,然后與HCN發(fā)生加成反應(yīng)生成CH3CH(CN)=NCH3,然后在酸性條件下可生成目標(biāo)物,反應(yīng)流程為。
考點(diǎn):本題考查有機(jī)物的合成,題目難度中等,解答本題的關(guān)鍵是根據(jù)官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)以及物質(zhì)之間反應(yīng)的官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化判斷可能發(fā)生的反應(yīng)類型。
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科目:高中化學(xué) 來源: 題型:
△ |
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科目:高中化學(xué) 來源: 題型:
(1)很多藥物分子有手性碳而具有旋光性,A分子中有____________個手性碳原子。
(2)E的結(jié)構(gòu)簡式為____________。
(3)設(shè)計(jì)反應(yīng)①的目的是________________________________________________。
(4)A與銀氨溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為(A以R—CHO表示)______________________。
(5)閱讀以下信息,依據(jù)以上流程圖和所給信息,以和為原料設(shè)計(jì)合成氨基酸的路線。已知:
提示:①合成過程中無機(jī)試劑任選,②合成反應(yīng)流程圖表示方法示例如下:
ABC…→H
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科目:高中化學(xué) 來源:常州三模 題型:問答題
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科目:高中化學(xué) 來源:2011年江蘇省常州市高考化學(xué)三模試卷(解析版) 題型:解答題
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