Question

【題目】某研究小組從乙烯出發(fā)按下列路線合成兩種香料X和Y。具體合成路線如圖所示(部分反應條件略去)：

已知以下信息：

①2ROH+；

②+H2O；

③E能發(fā)生銀鏡反應，1H-NMR譜圖共有5個峰。

請回答：

（1）下列說法不正確的是______。

A.化合物C既能發(fā)生氧化反應，又能發(fā)生還原反應

B.1molE最多可以與3molH2發(fā)生加成反應

C.B可以和乙二酸發(fā)生縮聚反應

D.反應②為取代反應

（2）DE的化學方程式是_____。

（3）化合物A的結構簡式是______。

（4）寫出同時符合下列條件的Y的所有同分異構體的結構簡式：_____。

①能發(fā)生銀鏡反應，且與FeCl3溶液不會發(fā)生顯色反應

②分子含苯環(huán)，1H-NMR譜圖顯示分子中有四種不同化學環(huán)境的氫原子

（5）參照的合成路線，設計一條由2-氯丙烷和必要的無機試劑制備的合成路線______(用流程圖表示，無機試劑任選)。

Answer 1

【答案】BD +2NaOH+2NaCl+H2O CH3OH 、、、 CH2=CHCH3

【解析】

和A發(fā)生信息①的反應，根據(jù)反應產(chǎn)物，可知A為CH3OH，B為HOCH2CH2OH，E能發(fā)生銀鏡反應，說明E含有—CHO，乙烯和苯反應生成乙苯，乙苯和氯氣發(fā)生取代，取代的乙基上的氫原子，而且取代了兩個氫，根據(jù)前后聯(lián)系得到D為，再發(fā)生水解，脫水得到醛，1H-NMR譜圖共有5個峰，則E為，根據(jù)E和B(HOCH2CH2OH)反應生成Y(C10H12O2)，則Y為。

⑴A．化合物C(乙苯)能被酸性高錳酸鉀氧化，又能加氫發(fā)生還原反應，故A正確；B．1molE()最多可以與4molH2發(fā)生加成反應，苯環(huán)和醛基都能發(fā)生加成反應，故B錯誤；C．B(HOCH2CH2OH)可以和乙二酸發(fā)生縮聚反應，故C正確；D．根據(jù)質(zhì)量守恒得到反應②為加成反應，故D錯誤；綜上所述，答案為BD。

⑵DE的化學方程式是+2NaOH+2NaCl+H2O；故答案為：+2NaOH+2NaCl+H2O。

⑶根據(jù)前面分析得到化合物A的結構簡式是CH3OH；故答案為：CH3OH。

⑷①能發(fā)生銀鏡反應，且與FeCl3溶液不會發(fā)生顯色反應，有醛基但沒有酚羥基，②分子含苯環(huán)，1H-NMR譜圖顯示分子中有四種不同化學環(huán)境的氫原子，符合下列條件的Y的所有同分異構體的結構簡式：、、、；故答案為：、、、。

⑸2氯丙烷在氫氧化鈉醇溶加熱條件下發(fā)生消去反應生成CH2=CHCH3，在Ag作催化劑條件下氧化生，最后與二氧化碳反應得到，合成路線流程圖為：，故答案為：。