【題目】化合物M是一種局部麻醉藥的成分,實(shí)驗(yàn)室由芳香烴A合成M的一種路線如下:

已知:(1B的苯環(huán)上有2種化學(xué)環(huán)境的氫原子

2

3RXRMgXRCH2CH2OH

回答下列問(wèn)題:

1A的化學(xué)名稱為_________,C中所含的官能團(tuán)名稱為____________。

2)①的反應(yīng)類型是___________,④的反應(yīng)類型是_____________。

3F的核磁共振氫譜只有1組吸收峰,DH生成M的化學(xué)方程式為____________________。

4D在一定條件下發(fā)生縮聚反應(yīng),生成的高分子產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_____________。

5LH的同分異構(gòu)體,L不能與金屬鈉反應(yīng),核磁共振氫譜只有兩組峰,且峰面積比為61,L的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_____________。

6)參照上述合成路線,以乙烯和環(huán)氧乙烷為原料(無(wú)機(jī)試劑任選)制備1,6己二醛[OHC(CH2)4CHO],設(shè)計(jì)合成路線:___________________

【答案】甲苯 硝基、羧基 取代反應(yīng) 加成反應(yīng) ++H2O CH2=CH2CH2BrCH2Br

【解析】

1)根據(jù)反應(yīng)①的條件可知發(fā)生了硝化反應(yīng),從物質(zhì)B的分子式可知A的分子式為C7H8,則A為甲苯;物質(zhì)B的苯環(huán)上有2種化學(xué)環(huán)境的氫,說(shuō)明引入的硝基進(jìn)入了甲基的對(duì)位,B為對(duì)硝基甲苯;反應(yīng)②是將甲基氧化為羧基,C為對(duì)硝基苯甲酸;結(jié)合題給的已知(2)可判斷反應(yīng)③是將硝基還原為氨基,D為對(duì)氨基苯甲酸;依據(jù)E的分子式為C4H8,它和HBr在催化劑作用下發(fā)生加成反應(yīng),生成溴代烷烴;F的分子式為C4H9Br,F的核磁共振氫譜只有一組吸收峰,說(shuō)明分子有3個(gè)甲基連在同一個(gè)碳上,可得F的結(jié)構(gòu)為;結(jié)合題給已知(3)可知經(jīng)過(guò)反應(yīng)⑤和反應(yīng)⑥,就是將溴原子換成-CH2CH2OH,所以H的結(jié)構(gòu)為;

2)反應(yīng)①是硝化反應(yīng),反應(yīng)④是烯烴的加成反應(yīng);

3)從反應(yīng)條件和反應(yīng)物的官能團(tuán)可以看出,該反應(yīng)是酯化反應(yīng);

4D分子中含有羧基和氨基,可以發(fā)生縮聚反應(yīng);

5H分子中共有14個(gè)氫原子,L不能與金屬鈉反應(yīng),L屬于醚類,兩組峰且面積比為61,說(shuō)明分子結(jié)構(gòu)中有4個(gè)對(duì)等的甲基;

6)可以逆推將醛變?yōu)榇,再考慮碳原子數(shù)進(jìn)行合成即可。

1A的分子式為C7H8,且含有苯環(huán),所以A的化學(xué)名稱為甲苯;物質(zhì)C中官能團(tuán)的名稱為:羧基和硝基;

2)①的反應(yīng)類型為硝化反應(yīng),其實(shí)質(zhì)是取代反應(yīng);④的反應(yīng)類型為加成反應(yīng);

3D(對(duì)氨基苯甲酸)和H發(fā)生酯化反應(yīng)生成M,化學(xué)方程式為:++H2O;

4D為對(duì)氨基苯甲酸,其中既有羧基,又有氨基,可以反應(yīng)縮聚反應(yīng),形成的高分子化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為:;

5H的結(jié)構(gòu)為:,LH的同分異構(gòu)體,L不能與金屬鈉反應(yīng),說(shuō)明L中沒(méi)有醇羥基,即L屬于醚,L分子中共有12個(gè)氫,兩組峰的峰面積之比為61,說(shuō)明有4個(gè)甲基,根據(jù)對(duì)稱性可寫(xiě)出L的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為:;

6)環(huán)氧乙烷的使用,一是反應(yīng)物中要有鹵原子,一是合成結(jié)果中引入了2個(gè)碳。本題的合成目標(biāo)產(chǎn)物是6個(gè)碳,原料乙烯分子中有2個(gè)碳,所以先從碳鏈上考慮將乙烯與溴單質(zhì)進(jìn)行加成,再與環(huán)氧乙烷反應(yīng)即可完成碳架的構(gòu)建,并形成二元醇,然后催化氧化即可獲得目標(biāo)產(chǎn)物二元醛,路線設(shè)計(jì)如下:CH2=CH2CH2BrCH2Br。

練習(xí)冊(cè)系列答案
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【題目】聚乙炔衍生物分子M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式及M在稀硫酸作用下的水解反應(yīng)如圖所示。下列有關(guān)說(shuō)法不正確的是 (  )

M

A. MA均能使酸性高錳酸鉀溶液和溴水褪色

B. B中含有羧基和羥基兩種官能團(tuán),能發(fā)生消去反應(yīng)和酯化反應(yīng)

C. 1 mol M與熱的燒堿溶液反應(yīng),可消耗2n mol NaOH

D. A、B、C1 mol分別與金屬鈉反應(yīng),放出氣體的物質(zhì)的量之比為1∶2∶2

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【題目】氮及其化合物的轉(zhuǎn)化過(guò)程如下圖所示。

下列分析合理的是(

A. N2H2反應(yīng)生成NH3的原子利用率為100%

B. 催化劑a、b能提高反應(yīng)的平衡轉(zhuǎn)化率

C. 催化劑a表面發(fā)生了極性共價(jià)鍵的斷裂和形成

D. 在催化劑b表面形成氮氧鍵時(shí),不涉及電子轉(zhuǎn)移

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【題目】25℃時(shí),體積均為20 mL、濃度均為0.1mol/L的兩種酸HX、HY分別與0.1mol/LNaOH溶液反應(yīng),所加NaOH溶液體積與反應(yīng)后溶液的pH的關(guān)系如圖所示。下列敘述正確的是(

A. 加入10 mL NaOH溶液時(shí),a點(diǎn)c(X)<b點(diǎn)c(Y)

B. HY中加NaOH溶液至pH=7時(shí),所得溶液中c(Y)=c(Na+)=c(OH)=c(H+)

C. b點(diǎn)溶液中,c(Y)+2c(OH)=c(HY)+2c(H+)

D. 25℃時(shí),HX為強(qiáng)酸,HY為弱酸且Ka=108

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【題目】如圖,干燥燒瓶中盛滿某種氣體,燒杯和滴管內(nèi)盛放某種溶液。擠壓滴管的膠頭,下列與實(shí)驗(yàn)事實(shí)相符的是

A.aCl2,b為滴有酚酞的NaOH溶液,可出現(xiàn)紅色噴泉

B.aCO2bNaHCO3溶液,可出現(xiàn)無(wú)色噴泉

C.aHCl,bAgNO3溶液,可出現(xiàn)白色噴泉

D.aNH3,b為水(預(yù)先滴加少量石蕊溶液),可出現(xiàn)紅色噴泉

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【題目】2-丁烯是石油裂解的產(chǎn)物之一,回答下列問(wèn)題:

1)在催化劑作用下,2-丁烯與氫氣反應(yīng)的化學(xué)方程式為____________,反應(yīng)類型為______。

2)烯烴A2-丁烯的一種同分異構(gòu)體,它在催化劑作用下與氫氣反應(yīng)的產(chǎn)物不是正丁烷,則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_________;A分子中能夠共平面的碳原子個(gè)數(shù)為________A與溴的四氯化碳溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為____________。

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A. 圖中T2一定大于T1

B. 圖中b點(diǎn)速率一定大于d點(diǎn)速率

C. 達(dá)到平衡時(shí),A2的轉(zhuǎn)化率大小為:cba

D. 加入催化劑可以使?fàn)顟B(tài)d變?yōu)闋顟B(tài)b

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【題目】下列關(guān)于有機(jī)化合物的敘述說(shuō)法不正確的是

A. 等質(zhì)量的A、B兩種烴分別完全燃燒后,生成的CO2與消耗的O2的物質(zhì)的量均相同,則AB一定互為同系物

B. 沸點(diǎn)比較:正戊烷>異戊烷>新戊烷

C. 乙酸與乙醇在一定條件下反應(yīng)生成乙酸乙酯和水的反應(yīng)屬于取代反應(yīng)

D. 判斷苯分子中不存在碳碳單鍵與碳碳雙鍵的交替結(jié)構(gòu)的依據(jù)是:鄰二甲苯只有一種結(jié)構(gòu)

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【題目】某模擬人工樹(shù)葉電化學(xué)實(shí)驗(yàn)裝置如圖所示,該裝置能將H2OCO2轉(zhuǎn)化為O2和燃料(C3H8O)。下列說(shuō)法正確的是( )

A. 該裝置將化學(xué)能轉(zhuǎn)化為光能和電能

B. 該裝置工作時(shí),H+b極區(qū)向a極區(qū)遷移

C. 每生成1molO2,有44g CO2被還原

D. a電極的反應(yīng)為:3CO2+18H+-18e-=C3H8O+5H2O

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