Question

【題目】化合物H[3—亞甲基異苯并呋喃—1（3H）—酮]常被用來(lái)合成藥物。它的一種合成路線(xiàn)如圖：

已知：其中R1、R2、R3、R4為烴基或氫原子

回答下列問(wèn)題：

（1）C中所含官能團(tuán)的名稱(chēng)是___。

（2）E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是___，G→H的反應(yīng)類(lèi)型是___。

（3）G與NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式是__。

（4）F的同分異構(gòu)中符合下列條件的共有__種（不考慮立體異構(gòu)）。

①能夠與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；

②能夠與新制氫氧化銅濁液反應(yīng)生成紅色沉淀；

③分子中除苯環(huán)外無(wú)其他環(huán)狀結(jié)構(gòu)。

其中核磁共振氫譜共有六組峰，面積之比為2∶2∶1∶1∶1∶1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是__。

（5）寫(xiě)出以、P(C6H5)3、N(C2H5)3和丙酮（）為原料制備的合成路線(xiàn)流程圖（無(wú)機(jī)試劑任用，合成路線(xiàn)流程圖示例見(jiàn)本題題干）___。

Answer 1

【答案】酯基、氯原子 消去反應(yīng) 16

【解析】

A和甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成B，B和氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成C()，和P(C6H5)3反應(yīng)生成D，D和甲醛發(fā)生類(lèi)似信息的反應(yīng)得到E()，再酸化得到F，F發(fā)生反應(yīng)生成G，G發(fā)生消去反應(yīng)得到H。

⑴根據(jù)C的結(jié)構(gòu)得到C中所含官能團(tuán)的名稱(chēng)是酯基、氯原子；故答案為：酯基、氯原子。

⑵E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是，根據(jù)G、H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式得到G→H的反應(yīng)類(lèi)型是消去反應(yīng)；故答案為：；消去反應(yīng)。

⑶G與NaOH溶液發(fā)生酯的水解反應(yīng)，其化學(xué)方程式是；故答案為：。

⑷①能夠與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說(shuō)明含有酚羥基；②能夠與新制氫氧化銅濁液反應(yīng)生成紅色沉淀，說(shuō)明含有醛基，③分子中除苯環(huán)外無(wú)其他環(huán)狀結(jié)構(gòu)，因此—OH和—CHO在鄰位，—CH=CH2在苯環(huán)上有四種，—OH和—CHO在間位，—CH=CH2在苯環(huán)上有四種，—OH和—CHO在對(duì)位，—CH=CH2在苯環(huán)上有兩種，—OH和—CH=CHCHO在鄰、間、對(duì)位，—OH和在鄰、間、對(duì)位，共16種；其中核磁共振氫譜共有六組峰，面積之比為2∶2∶1∶1∶1∶1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是；故答案為：16；。

⑸與氫氣在催化劑作用下發(fā)生加成反應(yīng)生成，與HCl發(fā)生取代反應(yīng)生成，和P(C6H5)3Cl反應(yīng)生成，和丙酮在N(C2H5)3作用下發(fā)生消去反應(yīng)生成；因此合成路線(xiàn)流程圖為：；故答案為：。