Question

化學-選修有機化學基礎
A是生產(chǎn)某新型工程塑料的基礎原料之一，分子結(jié)構(gòu)模型如圖所示（圖中球與球之間連線表示單鍵或雙鍵）．A在酸性條件下水解生成有機物B和甲醇．E的結(jié)構(gòu)簡式為擬從出發(fā)合成A．

（1）寫出反應的條件②

 

，③

 

，⑤

 

；
（2）寫出結(jié)構(gòu)簡式B

 

，D

 

，G

 

；
（3）已知烯醇式不穩(wěn)定，會轉(zhuǎn)化為醛：R-CH=CH-OH→R-CH₂-CHO．反應⑦生成的有機物F有兩種可能F₁、F₂，它們的結(jié)構(gòu)簡式分別為F₁

 

、F₂

 

，要把它們區(qū)別開來，可使用的試劑是

 

．
（4）請模仿：由乙醇合成聚乙烯的反應流程圖由F₁ 合成B．標明每一步的反應物及反應條件．（有機物寫結(jié)構(gòu)簡式，其它原料自選）流程圖：CH₂=CHCH₂OH 

HBr

 CH₃CHBrCH₂OH   注：

Answer 1

考點：有機物的推斷

專題：壓軸題,有機物的化學性質(zhì)及推斷

分析：由A的結(jié)構(gòu)模型可知，A為，A酸性條件下水解生成B與甲醇，故B為，E的結(jié)構(gòu)式為，E反應生成F，F(xiàn)的分子式為C₉H₁₀O，與E相比減少1分子H₂O，結(jié)合烯醇式不穩(wěn)定，會轉(zhuǎn)化為醛，故F為或，反應生成D，D再轉(zhuǎn)化生成E，轉(zhuǎn)化過程中引入2個-OH，故應先與溴發(fā)生加成反應D，D再在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應，故D為，E轉(zhuǎn)化生成G，E分子中減少2個H原子生成G，故為-OH氧化生成-CHO，故G為，G轉(zhuǎn)化生成H，G分子增多1個O原子生成H，為-CHO氧化為-COOH，故H為，H發(fā)生消去反應生成F，據(jù)此解答．

解答： 解：由A的結(jié)構(gòu)模型可知，A為，A酸性條件下水解生成B與甲醇，故B為，E的結(jié)構(gòu)式為，E反應生成F，F(xiàn)的分子式為C₉H₁₀O，與E相比減少1分子H₂O，故F為或，反應生成D，D再轉(zhuǎn)化生成E，轉(zhuǎn)化過程中引入2個-OH，故應先與溴發(fā)生加成反應D，D再在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應，故D為，E轉(zhuǎn)化生成G，E分子中減少2個H原子生成G，故為-OH氧化生成-CHO，故G為，G轉(zhuǎn)化生成H，G分子增多1個O原子生成H，為-CHO氧化為-COOH，故H為，H發(fā)生消去反應生成F，
（1）反應②是在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應生成，
反應③是在Cu、加熱條件下與氧氣反應生成，
反應⑤是在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應生成，
故答案為：氫氧化鈉水溶液、加熱；Cu、加熱；濃硫酸、加熱；
（2）由上述分析可知，B為，D為，G為，
故答案為：，，；
（3）已知烯醇式不穩(wěn)定，會轉(zhuǎn)化為醛：R-CH=CH-OH→R-CH₂-CHO．反應⑦生成的有機物F有兩種可能F₁、F₂，它們的結(jié)構(gòu)簡式分別為、，可以利用銀氨溶液[或新制Cu（OH）₂懸濁液]進行區(qū)別，
故答案為：、，銀氨溶液[或新制Cu（OH）₂懸濁液]；
（4）先與HBr發(fā)生加成反應，防止C=C被氧化，在Cu、加熱條件下將-OH氧化為-CHO，與新制氫氧化銅、加熱條件下進一步將-CHO氧化為-COOH，最后在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應，并酸化制得
，由F₁合成B的流程圖為：，
故答案為：．

點評：本題考查有機物的推斷與合成，難度中等，是對所學知識的綜合考查，根據(jù)E的結(jié)構(gòu)，充分利用有機物的分子式判斷發(fā)生的反應類型，進而推斷，能較好的考查學生的閱讀、分析與思維能力，是熱點題型．