Question

【題目】水楊酸己酯分子式為C13H18O3，具有花果香味，用作化妝品香料的定香劑，也用作煙草香精。它的一種同分異構體A具有如下轉化關系：

已知：

①C分子中有一個碳原子連接著4個不同的原子或原子團，且1 molC和足量金屬Na反應能產生0.5 mol H2

②F中除了含有1個苯環(huán)外，還含有1個五元環(huán)

（1）寫出B的結構簡式___________________；寫出G含有的官能團的名稱_______________

（2）寫出A和NaOH溶液反應的化學方程式_________________________________；

寫出E發(fā)生銀鏡反應的化學方程式_______________________________________；

（3）B生成F的反應類型是________________；C生成D的反應類型是________________；

（4）化合物B有多種同分異構體，寫出兩種符合下列條件的同分異構體的結構簡式：

_______________________________________________

a.屬于芳香族化合物

b.酸性條件下能發(fā)生水解反應且其中一種產物的苯環(huán)上的一氯代物只有兩種

c.1 mol該有機物最多可消耗3molNaOH

Answer 1

【答案】 羧基、醛基 +NaOH+ +2Ag（NH3）2OH+H2O+2 Ag↓+3NH3 ）取代反應（或酯化反應） 消去反應 （寫出任意兩個即可）

【解析】

由B可以在O2/Cu作用下氧化生成G，也可以分子內酯化生成F，推出B中含有醇羥基和-COOH，B為。1 molC和足量金屬Na反應能產生0.5 mol H2，C中有一個-OH，結合合成路線圖C中碳鏈結構與2-甲基丁烷相同，C中-OH可被氧化為醛基，C分子中有一個碳原子連接著4個不同的原子或原子團，推得C為。由B和C知A為，據(jù)以上分析解答。

由B可以在O2/Cu作用下氧化生成G，也可以分子內酯化生成F，推出B中含有醇羥基和-COOH，B為。1 molC和足量金屬Na反應能產生0.5 mol H2，C中有一個-OH，結合合成路線圖C中碳鏈結構與2-甲基丁烷相同，C中-OH可被氧化為醛基，C分子中有一個碳原子連接著4個不同的原子或原子團，推得C為。由B和C知A為，

（1）由B的結構，知G為，含有官能團為羧基、醛基；

（2）E()發(fā)生銀鏡反應的化學方程式+2Ag（NH3）2OH+H2O+2 Ag↓+3NH3；

（3）B生成F的反應是分子內的酯化反應，屬于取代反應；C生成D的反應類型是醇在濃硫酸作用下的消去反應；

（4）有題中信息a知分子中含有苯環(huán)，b知有酯基結合，c知此酯基為酚羥基與羧基形成，且有一個酚羥基；再結合酸性條件下能發(fā)生水解反應且其中一種產物的苯環(huán)上的一氯代物只有兩種，可寫出；；三種符合題意的分子。