Question

【題目】(有機化學(xué)基礎(chǔ))分子式為C12H14O2的有機物F廣泛用于制備香精的調(diào)香劑。為了合成該有機物，某實驗室的科技人員設(shè)計了下列合成路線。

試回答下列問題：

（1）A物質(zhì)與H2發(fā)生加成反應(yīng)后，產(chǎn)物的名稱為(系統(tǒng)命名) ；合成路線中反應(yīng)③所屬反應(yīng)類型為

（2）關(guān)于有機物C，下列說法正確的是( )

A．等物質(zhì)的量的C分別與足量的金屬鈉和NaHCO3反應(yīng)，產(chǎn)生氣體的物質(zhì)的量相等

B．一定條件下，有機物C能通過縮聚反應(yīng)形成高分子化合物

C．1molC完全燃燒生成CO2和H2O，消耗的氧氣的物質(zhì)的量為6mol

D．有機物C中的所有碳原子可能在同一平面上

（3）反應(yīng)④的化學(xué)方程式為

（4）有機物D中總共有 種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，其核磁共振氫譜的峰面積比為

（5）反應(yīng)⑥的化學(xué)反應(yīng)方程式為

（6）E的同分異構(gòu)體(含苯環(huán))總共有 種，寫出滿足下列兩個條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式

要求：① 屬于芳香族化合物。②不能與金屬Na反應(yīng)。

Answer 1

【答案】（1） 2—甲基丁烷；氧化反應(yīng) （2）ABC；

（3）（4）4；1:1:3:3

（5）

（6）4；

【解析】

試題分析：A和溴水發(fā)生的是加成反應(yīng)，根據(jù)加成產(chǎn)物可判斷A的結(jié)構(gòu)簡式為CH2=C(CH3)CH2CH3，反應(yīng)②是水解反應(yīng)，生成物B的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH2C(CH3)OHCH2OH，B氧化得到C，則C的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH2C(CH3)OHCOOH；根據(jù)C和D的分子式的可判斷，反應(yīng)④是消去反應(yīng)，又D含兩個甲基，所以D的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH=C(CH3)COOH，反應(yīng)⑤屬于鹵代烴的水解反應(yīng)，則E的結(jié)構(gòu)簡式為，反應(yīng)⑥為E和D通過酯化反應(yīng)生成F，則F的結(jié)構(gòu)簡式為。

（1）根據(jù)以上分析，A為CH2=C(CH3)CH2CH3，與H2發(fā)生加成反應(yīng)生成CH3CH(CH3)CH2CH3，名稱為2-甲基丁烷，反應(yīng)③為氧化反應(yīng)，故答案為：2-甲基丁烷；氧化反應(yīng)；

（2）C的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH2C(CH3)OHCOOH，A．1molC與足量的金屬鈉反應(yīng)生成1molH2，和NaHCO3反應(yīng)生成1molCO2，產(chǎn)生氣體的物質(zhì)的量相等，正確；B．C中含有羥基和羧基，一定條件下，有機物C能通過縮聚反應(yīng)形成高分子化合物，正確；C．1molC完全燃燒生成CO2和H2O，消耗的氧氣的物質(zhì)的量為6mol，正確；D．C中含有甲烷的基本結(jié)構(gòu)[CH3CH2C☆(CH3)OHCOOH，☆號碳原子]，碳原子不可能在同一平面上，錯誤，故選ABC；

（3）反應(yīng)④為CH3CH2C(CH3)OHCOOH在濃硫酸作用下發(fā)生消去反應(yīng)，反應(yīng)的方程式為，故答案為：；

（4）D的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH=C(CH3)COOH，共有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，原子個數(shù)比為1:1:3:3，其核磁共振氫譜的峰面積比為1:1:3:3，故答案為：4；1:1:3:3；

（5）反應(yīng)⑥的化學(xué)方程式為：，故答案為：；

（6）E的結(jié)構(gòu)簡式為，E的同分異構(gòu)體(含苯環(huán))有、(包括3種)共4種，其中滿足① 屬于芳香族化合物。②不能與金屬Na反應(yīng)是，故答案為：4；。