Question

在有機化合物中，由于基團之間的相互影響，會使有機分子中相關原子或原子團的反應活性發(fā)生顯著變化．
（1）同樣以羥基（-OH）為官能團，乙醇為中性，苯酚卻表現(xiàn)弱出酸性，請你另起一例，說明基團之間相互作用對物質化學性質的影響：

 

，
（2）實驗表明，丙酸分子中“-CH₂-”上的碳氫鍵因與“-COOH”相鄰，反應活性明顯增強．比如，在紅磷存在時，丙酸可與液溴發(fā)生取代反應生成2-溴丙酸（CH₃CHBrCOOH）請寫出該反應的化學方程式

 

．
（3）已知含有“”結構的有機物不能穩(wěn)定存在．請結合（1）、（2）有關信息，分析如下轉化關系，回答問題：

①A的結構簡式為

 

．D中所含官能團的名稱是

 

．
②C→D的化學方程式為

 

．
③D不可能發(fā)生的反應是

 

（填字母代號）
a．水解反應  b．消去反應  c．銀鏡反應  d．酯化反應   e．加成反應  f．還原反應  g．氧化反應
④F有多種同分異構體，其中含有-C≡C-、-COOH兩種官能團，且分子結構中只含一個甲基的有機物共有

 

種，寫出其中一種的結構簡式

 

．

Answer 1

考點：有機物的合成

專題：有機物的化學性質及推斷

分析：（1）在有機化合物中，由于基團之間的相互影響，會使有機分子中相關原子或原子團的反應活性發(fā)生顯著變化，例如烷烴不能被酸性KMnO₄溶液氧化，而甲苯分子結構中的烷烴基（-CH₃）因受苯環(huán)的影響而能夠被氧化；
（2）根據(jù)題是信息在紅磷存在時，丙酸可與液溴發(fā)生取代反應生成2-溴丙酸，據(jù)此寫化學方程式；
（3）由A取代后的產(chǎn)物可知應為，在NaOH溶液中發(fā)生水解生成B為，與酸反應生成C為，在Cu作催化劑條件下發(fā)生氧化反應生成D為，在NaOH的醇溶液中發(fā)生消去反應可生成E為，與酸反應生成F為，據(jù)此答題；

解答： 解：（1）在有機化合物中，由于基團之間的相互影響，會使有機分子中相關原子或原子團的反應活性發(fā)生顯著變化，例如烷烴不能被酸性KMnO₄溶液氧化，而甲苯分子結構中的烷烴基（-CH₃）因受苯環(huán)的影響而能夠被氧化，
故答案為：烷烴不能被酸性KMnO₄溶液氧化，而甲苯分子結構中的烷烴基（-CH₃）因受苯環(huán)的影響而能夠被氧化；
（2）丙酸可與液溴發(fā)生取代反應生成2-溴丙酸（CH₃CHBrCOOH），反應的化學方程式為，
故答案為：；
（3）由A取代后的產(chǎn)物可知應為，在NaOH溶液中發(fā)生水解生成B為，與酸反應生成C為，在Cu作催化劑條件下發(fā)生氧化反應生成D為，在NaOH的醇溶液中發(fā)生消去反應可生成E為，與酸反應生成F為，
①由以上分析可知A為，D為，含有醛基、羥基和羧基，
故答案為：；含有醛基、羥基和羧基；
②C為，在Cu作催化劑條件下發(fā)生氧化反應生成，反應的方程式為，
故答案為：；
③D為，含有-CHO，可發(fā)生銀鏡反應、加成反應、氧化反應和還原反應，含有-COOH，可發(fā)生酯化反應，含有-OH，鄰位碳原子上含有H，可發(fā)生消去反應，不能發(fā)生水解反應，
故答案為：a；
④F為，F(xiàn)有多種同分異構體，其中含有-C≡C-、-COOH兩種官能團，且分子結構中只含一個甲基的有機物共有CH₃C≡CCH₂COOH、CH₃CH₂C≡CCOOH、HC≡CCH₂CH₂COOH，共三種，
故答案為：3；CH₃C≡CCH₂COOH、CH₃CH₂C≡CCOOH、HC≡CCH₂CH₂COOH（其中一種）；

點評：本題考查有機物的推斷，題目難度中等，注意根據(jù)有機物的官能團的性質和轉化可用正推法推斷有機物的種類，注意有機基礎知識的靈活運用．