考點42乙烯 烯烴（上）
1．復習重點
1．乙烯的分子結(jié)構(gòu)、化學性質(zhì)、實驗室制法及用途；
2．烯烴的組成、通式、通性。
2．難點聚焦
一、乙烯的結(jié)構(gòu)和組成
根據(jù)乙烯分子的球棍模型寫出乙烷分子的分子式，結(jié)構(gòu)式和結(jié)構(gòu)簡式。
四個氫原子和兩個碳原子的位置關(guān)系有何特點六個原子處于同一個平面上。
二、乙烯的實驗室制法
1.制備原理
從上述乙烯制備的反應原理分析，該反應有什么特點？應該用什么樣的裝置來制備？
回答：該反應屬于“液體+液體生成氣體型”反應，兩種液體可以混合裝于圓底燒瓶中，加熱要用到酒精燈。
那么反應所需的170℃該如何控制？用溫度計，當然量程應該在200℃左右的。
溫度計：水銀球插入反應混合液面下，但不能接觸瓶底。
2.發(fā)生裝置
① 濃硫酸起了什么作用？濃H2SO4的作用是催化劑和脫水劑。
② 混合液的組成為濃硫酸與無水酒精，其體積比為3∶1。
③ 由于反應溫度較高，被加熱的又是兩種液體，所以加熱時容易產(chǎn)生暴沸而造成危險，可以在反應混合液中加一些碎瓷片加以防止。（防暴沸）
④ 點燃酒精燈，使溫度迅速升至170℃左右，是因為在該溫度下副反應少，產(chǎn)物較純。
⑤ 收集滿之后先將導氣管從水槽里取出，再熄酒精燈，停止加熱。
⑥ 這樣的話該裝置就與實驗室制氯氣的發(fā)生裝置比較相似，只不過原來插分液漏斗的地方現(xiàn)在換成了溫度計。
3.收集方法：排水法
當反應中生成乙烯該如何收集呢？
C2H4分子是均勻?qū)ΨQ的結(jié)構(gòu)，是非極性分子，在水中肯定溶解度不大，況且其相對分子質(zhì)量為28，與空氣的28.8非常接近，故應該用排水法收集。
請大家根據(jù)制備出的乙烯，總結(jié)乙烯有哪些物理性質(zhì)。
三、乙烯的性質(zhì)
1.物理性質(zhì)
無色、稍有氣味、難溶于水、ρ＝1.25g/L
乙烯是一種典型的不飽和烴，那么在化學性質(zhì)上與飽和烷烴有什么差別呢？下面我們來進行驗證。
2.化學性質(zhì)
（1）氧化反應
［演示實驗5―4］（由兩名學生操作）將原先的裝置中用于收集乙烯的導氣管換成帶玻璃尖嘴的導氣管，點燃酒精燈，使反應溫度迅速升至170℃，排空氣，先收集一部分乙烯于試管中驗純，之后用火柴點燃純凈的乙烯。
實驗現(xiàn)象：乙烯氣體燃燒時火焰明亮，并伴有黑煙。
［演示實驗5―5］熄滅燃燒的乙烯氣，冷卻，將乙烯通入盛有酸性KMnO4溶液的試管中。
酸性KMnO4溶液的紫色很快褪去。
［演示實驗5―6］將乙烯氣通入盛有溴的四氯化碳溶液的試管中。
實驗現(xiàn)象：溴的四氯化碳溶液的紅棕色很快褪去。
（先撤出導管，后熄滅酒精燈，停止反應，演示實驗結(jié)束）
a.燃燒 CH2==CH2+3O22CO2+2H2O
b.使酸性KMnO4溶液褪色
乙烯與溴反應時，乙烯分子的雙鍵中有一個鍵被打開，兩個溴原子分別加在兩個價鍵不飽和的碳原子上，生成了無色的物質(zhì)：1，2―二溴乙烷。
（2）加成反應
加成反應：有機物分子中雙鍵（或叁鍵）兩端的碳原子與其他原子或原子團直接結(jié)合生成新的化合物的反應。
除了溴之外還可以與水、氫氣、鹵化氫、Cl2等在一定條件下發(fā)生加成反應，如工業(yè)制酒精的原理就是利用乙烯與H2O的加成反應而生成乙醇。
學生動手寫：與水、氫氣、鹵化氫、Cl2等在一定條件下發(fā)生加成反應的化學方程式。
制備CH3CH2Cl時，選用乙烯和HCl作反應物好，還是選用乙烷與Cl2作反應物好？
［答］用乙烯和HCl作反應物好，因為二者發(fā)生加成反應后無副產(chǎn)物，而乙烷與Cl2發(fā)生取代反應后產(chǎn)物有多種，副產(chǎn)物太多。
本節(jié)小結(jié)：本節(jié)課我們學習和討論了乙烯的分子結(jié)構(gòu)，探究了乙烯的實驗室制法的制備原理、發(fā)生裝置、收集方法等，并制備收集了乙烯氣，實驗驗證了乙烯的重要化學性質(zhì)、氧化反應和加成反應，并分析了乙烯的聚合反應的特點；了解了乙烯的重要用途和烯烴的相關(guān)知識，重點應掌握乙烯的實驗室制法及相關(guān)問題和其主要的化學性質(zhì)。
●板書設計 第三節(jié) 乙烯 烯烴
不飽和烴的概念
一、乙烯的結(jié)構(gòu)和組成 二、乙烯的實驗室制法
1.制備原理 2.發(fā)生裝置 3.收集方法：排水法
三、乙烯的性質(zhì)
1.物理性質(zhì) 2.化學性質(zhì)
（1）氧化反應
b.使酸性KMnO4溶液褪色
（2）加成反應
（3）聚合反應 n CH2==CH2［― CH2―CH2 ］― n
通過剛才的加成反應知道C2H4分子中的雙鍵不穩(wěn)定，在適宜的溫度、壓強和有催化劑存在的條件下，乙烯的碳碳雙鍵中的一個鍵會斷裂，分子里的碳原子能互相結(jié)合成很長的鏈，就生成了聚乙烯。
CH2==CH2＋CH2==CH2＋CH2==CH2＋……
―CH2―CH2―＋―CH2―CH2―＋―CH2―CH2＋……
―CH2―CH2―CH2―CH2―CH2―CH2……
什么叫高分子化合物？什么叫聚合反應？
聚乙烯的分子很大，相對分子質(zhì)量可達到幾萬到幾十萬。相對分子質(zhì)量很大的化合物屬于高分子化合物，簡稱高分子或高聚物。那么由類似乙烯這樣的相對分子質(zhì)量小的化合物分子互相結(jié)合成相對分子質(zhì)量大的高分子的反應叫做聚合反應。
大家在理解乙烯的聚合反應時應注意把握聚合反應的兩個特點：其一是由分子量小的化合物互相結(jié)合成分子量很大的化合物；其二是反應屬于不飽和有機物的加成反應。像這種既聚合又加成的反應又叫加聚反應。乙烯生成聚乙烯的反應就屬于加聚反應。
四、乙烯的用途
乙烯的一個重要用途：作植物生長調(diào)節(jié)劑可以催熟果實；乙烯是石油化學工業(yè)最重要的基礎原料，可用于制造塑料、合成纖維、有機溶劑等，乙烯的生產(chǎn)發(fā)展帶動其他石油化工基礎原料和產(chǎn)品的發(fā)展。所以一個國家乙烯工業(yè)的發(fā)展水平即乙烯的產(chǎn)量，已成為衡量這個國家石油化學工業(yè)水平的重要標志之一。
乙烯的結(jié)構(gòu)特點是分子中含有一個碳碳雙鍵，那么我們就把
分子里含有碳碳雙鍵的一類鏈烴叫做烯烴，乙烯是烯烴的典型，也是最簡單的烯烴。
五、烯烴
1.烯烴的概念：分子里含有碳碳雙鍵的一類鏈烴
2.烯烴的通式：CnH2n（n≥2）
在烴分子中，當碳原子數(shù)一定時，每增加一個碳碳鍵必減少兩個氫原子，將烷烴和烯烴的分子組成比較可得，烯烴的通式應為CnH2n
實際我們所說的烯烴都是指分子中只含一個碳碳雙鍵的不飽和烴，所以也叫單烯，也還有二烯烴：CH2==CH－CH==CH2烯烴的通式為CnH2n，但通式為CnH2n的烴
不一定是烯烴，如右圖中其分子式為C4H8，
符合CnH2n，但不是烯烴。不難發(fā)現(xiàn)在烯烴中碳氫原子個數(shù)比為1∶2，則碳的質(zhì)量分數(shù)為一定值，是85.7%。
3．烯烴在物理性質(zhì)上有何變化規(guī)律？
（根據(jù)表5―3中的數(shù)據(jù)自學、歸納總結(jié)后回答）：對于一系列無支鏈且雙鍵位于第一個碳原子和第二個碳原子之間的烯烴，
①隨著分子里碳原子數(shù)的增加，熔沸點逐漸升高，相對密度逐漸增大；烯烴的相對密度小于水的密度；不溶于水等。
②烯烴常溫常壓下C 1~4 氣態(tài)，C 5~10液態(tài)，C 11~固態(tài)，
4．烯烴化學性質(zhì)
講敘：由于烯烴的分子結(jié)構(gòu)相似――分子里有一個碳碳雙鍵，所以它們的化學性質(zhì)與乙烯相似，如(學生寫)
①氧化反應 a.燃燒 CnH2n +O2nCO2+nH2O
b.使酸性KMnO4溶液褪色
②加成反應
R－CH==CH2 （聚丙乙烯）
5．烯烴的系統(tǒng)命名法
①選主鏈，稱某烯。（要求含CㄔC的最長碳鏈）
②編號碼，定支鏈，并明雙鏈的位置。
3．例題精講
例1、最近國外研究出一種高效的水果長期保鮮新技術(shù)：在3℃潮濕條件下的水果保鮮室中用一種特制的低壓水銀燈照射，引起光化學反應，使水果貯存過程中緩緩釋放的催熟劑轉(zhuǎn)化為沒有催熟作用的有機物。試回答：
（1）可能較長期保鮮的主要原因是__________________________________________。
（2）寫出主要反應的化學方程式___________________________________________。
解析：水果能放出少量的乙烯，乙烯是催熟劑。根據(jù)題意，這種新技術(shù)能除去乙烯，把乙烯轉(zhuǎn)化為一種沒有催熟作用的有機物，生成什么有機物呢？聯(lián)系題中所給出的反應條件“潮濕、光化學反應”可得出乙烯是跟水反應生成乙醇。
（1）使乙烯轉(zhuǎn)化為乙醇而無催熟作用使水果在較低溫度下保鮮時間長。
（2）CH2=CH2 + H2O C2H5OH。
例2．若已知某金屬卡賓的結(jié)構(gòu)示意為R---M=CH2(R表示有機基團、M表示金屬原子)，它與CH2=CHCH3的反應如下：
CH2=CHCH3 + R---M=CH2 R---M=CHCH3 + CH2=CH2
CH2=CHCH3 + R---M=CHCH3 R---M=CH2 + CH3CH=CHCH3
R---M=CH2 現(xiàn)有金屬卡賓R---M=CHCH3和烯烴分子CH2=C(CH3)2
它們在一起發(fā)生反應。請回答如下問題； 1.能否得到CH3CH2CH=CHCH2CH3
(填“能”或“不能”) 2.產(chǎn)物中所有碳原子都在同一平面的的烯烴的結(jié)構(gòu)簡式是
3.生成的相對分子質(zhì)量最小的烯烴的電子式為
4.若由CH2=C(CH3)2
制CH2=CHCl則應選用的金屬卡賓為
解析： 金屬卡賓R---M=CHCH3和烯烴CH2=C(CH3)2
的反應有： CH2=C(CH3)2
+ R---M=CHCH3 CH3CH=C(CH3)2 + R---M=CH2
CH2=C(CH3)2
+ R---M=CHCH3 CH3CH=CH2 + R---M=C(CH3)2 CH3CH=C(CH3)2
+ R---M=CHCH3 CH3CH=CHCH3 + R---M=C(CH3)2
CH2=C(CH3)2
+ R---M=CH2 CH2=CH2
+ R---M=C(CH3)2 CH2=C(CH3)2
+ R---M=C(CH3)2 R---M=CH2 + (CH3)2C=C(CH3)2 由上述反應可知： 1.不能 2. CH2=CH2 CH3CH=CH2 CH3CH=CHCH3 CH3CH=C(CH3)2 (CH3)2C=C(CH3)2 4. R---M=CHCl 例3Grubbs催化劑，具有非常廣泛的官能團實用性，且穩(wěn)定、易制備。反應產(chǎn)物的產(chǎn)率高，催化劑的用量少。它可催化關(guān)(成)環(huán)復分解反應，它的結(jié)構(gòu)如下： 已知：環(huán)已烷的結(jié)構(gòu)可用 表示。 1．上述Grubbs催化劑的分子式為
。 有機化合物 解析： 1．
C46H64 Ru P N2 Cl2
(先進行“烯烴復分解反應”后酯化也可以，有機物結(jié)構(gòu)用箭線式或結(jié)構(gòu)式都可以) 例4實驗室制取乙烯，常因溫度過高而使乙醇和濃硫酸反應生成少量的SO2。某同 學設計下列實驗以確定上述混合氣體中含有乙烯和SO2。 （1）I、II、III、IV裝置可盛放的試劑是：I II III IV（請將下列有關(guān)試劑的序號填入空格內(nèi)） A、品紅 B、NaOH溶液
C、濃硫酸 D、酸性KMnO4溶液 （2）能說明SO2氣體存在的現(xiàn)象是
； （1）使用裝置II的目的是
； （2）使用裝置III的目的是
； （3）確定含有乙烯的現(xiàn)象是
。 分析：實驗室制取乙烯過程中常混有SO2。證明SO2存在可用品紅溶液，看是否褪色。 而證明乙烯存在可用酸性KMnO4溶液，但乙烯和 SO2都能使酸性KMnO4溶液褪色，所以在證明乙烯存在以前應除去SO2。利用乙烯與堿溶液不反應而SO2能與堿溶液反應的性質(zhì)除去SO2。 答案為：（1）A；B；A；D。（2）裝置I中品紅溶液褪色可說明混合氣體中含有SO2。（3）除去SO2氣體（4）檢驗SO2是否除盡。（5）裝置（III）中品紅溶液不褪色，裝置（IV）中酸性KMnO4溶液褪色，說明混合氣體中含有乙烯。 4．實戰(zhàn)演練 一、選擇題（每小題5分，共45分）? 1.下圖可用于? A.加熱無水醋酸鈉和堿石灰制取CH4? B.加熱乙醇與濃硫酸的混合液制C2H4? C.加熱KClO3和少量MnO2，制取O2? D.加熱NH4Cl和消石灰混合物制NH3? 2.綠色化學提倡化工生產(chǎn)應提高原子利用率。原子利用率表示目標產(chǎn)物的質(zhì)量與生成物總質(zhì)量之比。在下列制備環(huán)氧乙烷的反應中，原子利用率最高的是? 3.兩種氣態(tài)烴以任意比例混合，在105℃時1 L該混合烴與9 L O2混合，充分燃燒后恢復到原狀態(tài)，所得氣體體積仍是10 L，下列各組混合烴中不符合此條件的是? A．CH4、C2H4
B．CH4、C3H6? C．C2H4、C3H4 Ｄ．C2H2、C3H6? 4.嬰兒用的一次性紙尿片中有一層能吸水保水的物質(zhì)。下列高分子中有可能被采用的是 5.CH4中混有C2H4,欲除去C2H4得純凈CH4，最好依次通過盛下列哪一組試劑的洗氣瓶 A.澄清石灰水，濃H2SO4? B.酸性KMnO4溶液，濃H2SO4? C.Br2水，濃H2SO4? D.濃H2SO4，酸性KMnO4溶液? 6.下列關(guān)于反應XeF4＋2CH3－CH==CH22CH3CH2CHF2＋Xe的說法正確的是 A.XeF4被氧化? B.CH3―CH==CH2是還原劑? C.CH3CH2CHF2是還原產(chǎn)物? D.XeF4既是氧化劑，又是還原劑? 7.某烴分子中含偶數(shù)個碳原子，相同條件下1 mL氣態(tài)烴完全燃燒時需6
mL氧氣，此烴分子中原子的總數(shù)為? A.8 B.11? C.12 D.14? 8.烯烴在一定條件下發(fā)生氧化反應時，C==C發(fā)生斷裂。RCH==CHR′可以氧化成RCHO和R′CHO。在該條件下，下列烯烴分別被氧化后，產(chǎn)物中可能有乙醛的是? A.CH3CH==CH（CH2）2CH3 B.CH2==CH（CH2）2CH3 C.CH3CH==CHCH==CHCH3 D.CH3CH2CH==CHCH2CH3 9.丁腈橡膠： 具有優(yōu)良的耐油、耐高溫性能，合成丁腈橡膠的原料是 ①CH2==CH―CH==CH2 ②CH3―C==C―CH3 ③CH2==CH―CN ④CH3―CH==CH―CN ⑤CH3CH==CH2 ⑥CH3―CH==CH―CH3 A．③⑥ B.②③ C.①③ D.④⑤ 湖北省互聯(lián)網(wǎng)違法和不良信息舉報平臺 | 網(wǎng)上有害信息舉報專區(qū) | 電信詐騙舉報專區(qū) | 涉歷史虛無主義有害信息舉報專區(qū) | 涉企侵權(quán)舉報專區(qū)
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