Question

【題目】【選修五：有機(jī)化學(xué)】

某芳香族化合物A的水溶液顯酸性，測得A分子中無酚羥基．A可發(fā)生下圖所示轉(zhuǎn)化，其中F為五元環(huán)狀化合物；G可使溴的四氯化碳溶液褪色；F和G互為同分異構(gòu)體；H和I都是醫(yī)用高分子材料．

請回答：

（1）E中的官能團(tuán)名稱是 、

（2）③的反應(yīng)類型是_____________________

（3）②的化學(xué)方程式是__________________⑤的化學(xué)方程式是________________

（4）A與H的結(jié)構(gòu)簡式分別是________________、________________

（5）D與足量X溶液作用后可得到C7H5O3Na，則X溶液中所含溶質(zhì)的化學(xué)式是________________

（6）符合下列要求的G的同分異構(gòu)體中有一種具有反式結(jié)構(gòu)，該反式結(jié)構(gòu)是__________（用結(jié)構(gòu)簡式表示）．

①能發(fā)生水解反應(yīng)

②分子中不含環(huán)狀結(jié)構(gòu)

③核磁共振氫譜顯示分子中有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子

Answer 1

【答案】（1）羧基和醇羥基。

（2）消去反應(yīng)；

（3）②

⑤nCH2=CHCH2COOH

（4），

（5）NaHCO3（6）

【解析】

試題分析：分析題給信息和轉(zhuǎn)化關(guān)系推斷。由A的分子式及D的結(jié)構(gòu)簡式知，E中含有4個碳原子，結(jié)合F為五元環(huán)狀化合物，可以確定E的結(jié)構(gòu)簡式為：HOCH2CH2CH2COOH，可以逆推出A的結(jié)構(gòu)簡式為，A水解生成B和C，根據(jù)E知C的結(jié)構(gòu)簡式為：HOCH2CH2CH2COONa，E在濃硫酸作催化劑、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成G，G的結(jié)構(gòu)簡式為CH2=CHCH2COOH，G在一定條件下發(fā)生反應(yīng)生成I，E在一定條件下發(fā)生反應(yīng)生成H，H和I都是醫(yī)用高分子材料，所以I的結(jié)構(gòu)簡式為：，H的結(jié)構(gòu)簡式為：。

（1）E的結(jié)構(gòu)簡式為：HOCH2CH2CH2COOH，所以E中含有羧基和醇羥基。

（2）E在濃硫酸作催化劑、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成G，G的結(jié)構(gòu)簡式為CH2=CHCH2COOH。

（3）②在濃硫酸作催化劑、加熱條件下，4-羥基丁酸發(fā)生分子內(nèi)酯化反應(yīng)生成酯和水，反應(yīng)方程式為：；⑤CH2=CHCH2COOH發(fā)生加聚反應(yīng)生成，化學(xué)方程式為nCH2=CHCH2COOH。

（4）通過以上分析知，A和H的結(jié)構(gòu)簡式分別為：，。

（5）對羥基苯甲酸與足量X溶液反應(yīng)后可得到C7H5O3Na，說明D中羧基和X反應(yīng)，而酚羥基和X不反應(yīng)，則X溶液中所含溶質(zhì)的化學(xué)式是NaHCO3。

（6）①能發(fā)生水解反應(yīng)說明含有酯基，②分子中不含環(huán)狀結(jié)構(gòu)，則為鏈狀結(jié)構(gòu)，③核磁共振氫譜顯示分子中有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，說明含有四種類型的氫原子，所以其反式結(jié)構(gòu)為。