Question

【題目】化合物E 是潛在的治療糖尿病、腎病的藥物激活劑，其合成路線(xiàn)如下：

完成下列填空：

(1)A 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_____，E 中含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)為_____

(2)寫(xiě)出反應(yīng)類(lèi)型：C→D 為_____反應(yīng)，D→E 為_____反應(yīng)

(3)寫(xiě)出一種符合下列條件的B 的同分異構(gòu)體_____

①芳香族化合物；

②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；

③結(jié)構(gòu)中有 4 種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子

(4)證明 D 中含-CHO 的方法是_____

(5)設(shè)計(jì)一條由一氯環(huán)丁烷()和苯為有機(jī)原料合的路線(xiàn)(其它無(wú)機(jī)試劑任選)

(合成路線(xiàn)表示方式為：甲……乙目標(biāo)產(chǎn)物)

_________________________________________________________________________________

Answer 1

【答案】 羧基、羥基 取代 氧化 (任意一種) 取樣，加入新制懸濁液，煮沸，產(chǎn)生磚紅色沉淀

【解析】

A與反應(yīng)生成B，根據(jù)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和A的分子式，可推知A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，根據(jù)流程圖中各有機(jī)物的結(jié)構(gòu)變化可知，B與發(fā)生生成C，B中的Br原子取代了中的，為取代反應(yīng)；C與反應(yīng)生成D，是Br原子取代了，發(fā)生取代反應(yīng)；D在NaClO2、NaH2PO4以及CH3CN和t-BuOH作用下反應(yīng)生成E，D中的醛基轉(zhuǎn)化為E中的羧基，故為氧化反應(yīng)，據(jù)此分析解答。

(1)根據(jù)分析，A 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，根據(jù)E結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，其中含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)為羧基、羥基；

(2)根據(jù)分析C→D為取代反應(yīng)，D→E為氧化反應(yīng)；

(3)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，其同分異構(gòu)體是芳香族化合物，說(shuō)明結(jié)構(gòu)中含有苯環(huán)，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)說(shuō)明結(jié)構(gòu)中含有-CHO結(jié)構(gòu)，結(jié)構(gòu)中有 4 種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，則符合下列條件的B的同分異構(gòu)體有(任寫(xiě)一種即可)；

(4)證明D中含-CHO，可利用醛基的性質(zhì)，方法為取樣，加入新制懸濁液，煮沸，產(chǎn)生磚紅色沉淀；

(5)由一氯環(huán)丁烷()和苯為有機(jī)原料合成，首先與氫氧化鈉溶液加熱條件下發(fā)生水解生成，再與氧氣在銅做催化劑加熱條件下發(fā)生氧化反應(yīng)生成；和溴單質(zhì)在溴化鐵作用下生成溴苯，溴苯與在題干流程中A→B的反應(yīng)條件下生成，反應(yīng)流程為：。