Question

【題目】化合物E是一種醫(yī)藥中間體，常用于制備抗凝血藥，可以通過下圖所示的路線合成：

（1）A中含有的官能團(tuán)名稱為________。

（2）C轉(zhuǎn)化為D的反應(yīng)類型是________。

（3）寫出D與足量NaOH溶液完全反應(yīng)的化學(xué)方程式：____________________。

（4）1mol E最多可與________mol H2加成。

（5）寫出同時滿足下列條件的B的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：____________。

A．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

B．核磁共振氫譜只有4個峰

C．能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)

D．水解時每摩爾可消耗3 mol NaOH

（6）已知工業(yè)上以氯苯水解制取苯酚，而酚羥基一般不易直接與羧酸酯化。苯的同系物可以被酸性KMnO4溶液氧化: 苯甲酸苯酚酯是一種重要的有機(jī)合成中間體。試寫出以苯、甲苯為原料制取該化合物的合成路線流程圖（無機(jī)原料任選）。

合成路線流程圖示例如下：

Answer 1

【答案】

（1）醛基

（2）取代反應(yīng)

（3）

（4）4

（5）

（6）

【解析】

試題分析：（1）由A催化氧化產(chǎn)物是乙酸知A是乙醛CH3CHO，官能團(tuán)名稱是醛基；（2）B與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)，生成C，結(jié)構(gòu)簡式為：，C與在催化劑存在下生成，反應(yīng)類型是取代反應(yīng)；（3）D中含有兩個酯基，其中一個酯基水解后產(chǎn)生的酚羥基又會和氫氧化鈉反應(yīng)，總反應(yīng)方程式為：；E是，苯環(huán)和一個碳碳雙鍵和氫氣加成，所以，1 mol E最多可與4mol H2加成；（5）同時滿足條件的B的同分異構(gòu)體，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有醛基；能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，水解時1 mol可消耗3 mol NaOH，說明含有酚羥基、酯基，酯的水解產(chǎn)物也含有酚羥基，綜上，應(yīng)該是一個酚羥基、一個甲酸酯基；核磁共振氫譜只有4個峰，說明這兩種官能團(tuán)處于苯環(huán)的對位，結(jié)構(gòu)簡式為：；酚羥基一般不易直接與羧酸酯化，運用“C與在催化劑存在下生成”原理來得到苯甲酸苯酚酯，以苯、甲苯為原料制取該化合物的合成路線流程圖如下：