Question

【題目】某芳香烴X(相對分子質(zhì)量為92)是一種重要的有機化工原料，研究部門以它為初始原料設(shè)計出如下，轉(zhuǎn)化關(guān)系圖(部分產(chǎn)物、合成路線、反應(yīng)條件略去)。其中A是一氯代物，H是一種功能高分子，鏈節(jié)組成為(C7H5NO)。

已知：(苯胺，易被氧化)

（1） X的名稱是 ，反應(yīng)①②③④⑤中屬于氧化反應(yīng)的是 。

（2）反應(yīng)②③兩步能否互換 (填“能”或“不能”)，理由是 。

（3）反應(yīng)④的化學(xué)方程式是 。

（4）的同系物M比其本身相對分子質(zhì)量大14，M的同分異構(gòu)體中能同時滿足以下條件： ①芳香族化合物， ②能發(fā)生水解反應(yīng)， ③與FeCl3溶液能夠發(fā)生顯色反應(yīng)；

共有 (不考慮立體異構(gòu))種。

（5）請用合成反應(yīng)流程圖表示出由和其他無機物合成最合理的方案。 。

Answer 1

【答案】

（1）甲苯,②⑤

（2）不能， 因為還原得到的氨基會被氧化

（3）n+（n-1）H2O

（4）19

（5）

【解析】

試題分析：相對分子質(zhì)量為92的某芳香烴X是一種重要的有機化工原料，令分子組成為CxHy，則=7…8，由烷烴中C原子與H原子關(guān)系可知，該烴中C原子數(shù)目不能小于7，故該芳香烴X的分子式為C7H8，結(jié)構(gòu)簡式為，X與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成一氯代物A，A轉(zhuǎn)化生成B，B催化氧化生成C，C能與銀氨溶液反應(yīng)生成D，故B含有醇羥基、C含有醛基，故A為，B為，C為，D酸化生成E，故D為，E為．在濃硫酸、加熱條件下與濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng)生成F，結(jié)合反應(yīng)③的產(chǎn)物可知F為，F(xiàn)轉(zhuǎn)化生成G，由于苯胺容易被氧化，由反應(yīng)信息Ⅰ、反應(yīng)信息Ⅱ可知，G為，H是一種功能高分子，鏈節(jié)組成為C7H5NO，與的分子式相比減少1分子H2O，為通過形成肽鍵發(fā)生縮聚反應(yīng)生成的高聚物，則H為．與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成；

（1）X為，化學(xué)名稱為甲苯；反應(yīng)①②③④⑤中屬于氧化反應(yīng)的是②⑤；

（2）反應(yīng)②③兩步不能互換，理由是氨基有還原性，易被氧化，如果先還原再氧化，氨基會和甲基一起被氧化；

（3）合成H的化學(xué)方程式為n+（n-1）H2O；

（4）的同系物M比其本身相對分子質(zhì)量大14，M的同分異構(gòu)體中能同時滿足以下條件： ①芳香族化合物，含有一個苯環(huán)， ②能發(fā)生水解反應(yīng)應(yīng)該是酯， ③與FeCl3溶液能夠發(fā)生顯色反應(yīng)含有酚羥基，則苯環(huán)上如有二個取代基，存在鄰、對、間三個位置，其中酯基可是-COOCH3、CH3COO-、HCOOCH2-有9種，如果是三個取代基，其中一個酚羥基、一個甲基、一個HCOO-，有10種，共存在19種同分異構(gòu)體。

（5）轉(zhuǎn)化為，可借助苯環(huán)與氫的加成、鹵代烴的消去、烯烴與Br2的加成再發(fā)生鹵代烴的水解即可，具體流程為。