Question

【題目】高脂血能引起動(dòng)脈粥樣硬化、冠心病、胰腺炎等疾病，已成為現(xiàn)代人的健康殺手之一。下圖是一種治療高血脂的新藥J的合成路線:

已知：

①

②

回答下列問題：

（1）A是一種芳香烴，其名稱為__________，B→C的反應(yīng)條件為__________，C→D的反應(yīng)類型為____________。

（2）J中所含官能團(tuán)的名稱是_________。

（3）寫出H與新制懸濁液反應(yīng)的化學(xué)方程式________________。

（4）化合物W的相對(duì)分子質(zhì)量比E大14，則符合下列條件的W的可能結(jié)構(gòu)共有_______種（不含立體異構(gòu)）。

①屬于芳香族化合物；②遇溶液顯紫色；③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。

其中核磁共振氫譜有5組吸收峰,且峰面積比為的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為______________。

（5）肉桂醛具有特殊的香味，可作為植物香料使用。以A和乙醛為原料制備肉桂醛（）的合成路線有多種，請(qǐng)將下列合成路線中的相關(guān)內(nèi)容補(bǔ)充完整有機(jī)物寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，無機(jī)物寫分子式，其他無機(jī)試劑任選。_______

Answer 1

【答案】甲苯 水溶液，加熱 氧化反應(yīng) 酯基 13

【解析】

根據(jù)A的分子式和B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，A發(fā)生取代反應(yīng)生成B，A為甲苯，根據(jù)C的分子式推斷B中氯原子被羥基取代生成C，C為苯甲醇；C發(fā)生消去反應(yīng)生成D，D為苯甲醛；D經(jīng)氧化反應(yīng)生成E，E為苯甲酸；同時(shí)甲烷發(fā)生取代反應(yīng)生成二氟甲烷，二氟甲烷中氟原子被羥基取代，但根據(jù)已知②可知兩個(gè)羥基連在同一個(gè)碳原子上，則生成醛基，推測(cè)G為甲醛，根據(jù)已知，推斷H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，H與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成I，I中含有羥基與E發(fā)生酯化反應(yīng)生成J。

(1)綜上分析，A的名稱為甲苯，B→C為氯原子的取代反應(yīng)，反應(yīng)條件為水溶液，加熱；根據(jù)C和D的分子式，反應(yīng)去氫，則反應(yīng)類型為氧化反應(yīng)。

(2) I中含有羥基與E發(fā)生酯化反應(yīng)生成J ，則J中所含官能團(tuán)的名稱是酯基。

(3)綜上分析H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，H與新制懸濁液反應(yīng)的化學(xué)方程式為。

(4)E為苯甲酸，化合物W的相對(duì)分子質(zhì)量比E大14，則W比E多1個(gè)CH2原子團(tuán)，W遇溶液顯紫色，說明W中含酚羥基，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明W中含有醛基，故滿足條件的W的結(jié)構(gòu)有：含2個(gè)側(cè)鏈為-OH、-CH2CHO，有鄰、間、對(duì)3種；含有3個(gè)側(cè)鏈為-OH、-CHO、-CH3，而-OH、-CHO有鄰、間、對(duì)3種位置，對(duì)應(yīng)甲基分別有4、4、2種位置，故滿足條件的W共有13種；其中核磁共振氫譜有5組吸收峰,且峰面積比為的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

(5)以甲苯和乙醛為原料制備肉桂醛（），苯與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成，然后水解生成苯甲醛，苯甲醛與乙醛在稀堿溶液中反應(yīng)生成，最后發(fā)生羥基的消去反應(yīng)生成目標(biāo)產(chǎn)物，具體合成路線為：

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