Question

【題目】蛋白糖（G）是一種廣泛應(yīng)用于食品、飲料、糖果的甜味劑，一種合成蛋白糖的路線如下：

已知：

回答下列問題：

（1）A、D的結(jié)構(gòu)簡式分別為_____、____。

（2）反應(yīng)①和反應(yīng)③的反應(yīng)類型分別為_____、____。

（3）反應(yīng)②和反應(yīng)④除了生成主要的有機(jī)物外，還有無機(jī)物生成，無機(jī)物的化學(xué)式分別是____、_____。

（4）寫出能同時滿足下列條件的C的2種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式___（不考慮立體異構(gòu)）。

①能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)

②苯環(huán)上的一氯取代物只有兩種

③能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣體

（5）參照上述合成路線和相關(guān)信息，以甲醛為起始原料（無機(jī)試劑任選），設(shè)計(jì)設(shè)備甘氨酸的合成路線 ______。

Answer 1

【答案】—CH2—CHO 加成反應(yīng) 取代反應(yīng) NH4Cl、H2O HO—CH2CH2COOH HCHOHOCH2(CN)HOCH2COOH H2N-CH2-COOH

【解析】

根據(jù)A的分子式及B的結(jié)構(gòu)簡式可知，A中含有一個苯環(huán)，又A中只含有1種官能團(tuán)，則A為—CH2—CHO，反應(yīng)①是A與HCN發(fā)生加成反應(yīng)生成B，由B的結(jié)構(gòu)簡式及反應(yīng)②可推知，C為，根據(jù)已知反應(yīng)知，反應(yīng)③是C與NH3在一定條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成D，則D為，D與甲醇在濃硫酸作用下發(fā)生酯化反應(yīng)得到E，則E為。

（1）根據(jù)A的分子式及B的結(jié)構(gòu)簡式可知，A中含有一個苯環(huán)，又A中只含有1種官能團(tuán)，則A為—CH2—CHO；

（2）反應(yīng)①是A與HCN發(fā)生加成反應(yīng)生成B，由B的結(jié)構(gòu)簡式及反應(yīng)②可推知，C為，根據(jù)已知反應(yīng)知，反應(yīng)③是C與NH3在一定條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成D，則D為，D與甲醇在濃硫酸作用下發(fā)生酯化反應(yīng)得到E，則E為；

（3）根據(jù)上述分析，元素守恒和反應(yīng)原理可知，反應(yīng)②和反應(yīng)④除了生成主要的有機(jī)物外無機(jī)物的化學(xué)式分別是NH4Cl、H2O；

（4）C能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明需具有酚羥基，能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣體說明分子機(jī)構(gòu)中要含有羧基，苯環(huán)上的一氯取代物只有兩種，說明苯環(huán)上的取代基有兩個或四個，則C的結(jié)構(gòu)是，它的同分異構(gòu)體為 HO—CH2CH2COOH 或；

（5）由甲醛制取甘氨酸即氨基乙酸，需引入氨基，羧基，根據(jù)原料是甲醛，需加入HCN成為HOCH2CN再在酸性條件下水解為HOCH2COOH，因?yàn)?/span>最后一步引入氨氣，則合成路線可以設(shè)計(jì)為

HCHOHOCH2(CN)HOCH2COOH H2N-CH2-COOH。