Question

【題目】以苯和丙酮為原料合成化妝品中間體M路線如下：

已知：

①R—CH=CH—R′＋

②R—C≡CH+ (R、R′代表烴基或氫原子)

(1) A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為____________，A中含有的官能團(tuán)名稱是__________。

(2) 生成A和C的反應(yīng)類型依次是____、_____。中間體M的分子式為_______。

(3) 寫(xiě)出流程中由苯生成D的化學(xué)方程式：___________________________。

(4) C為二烯烴（C8H14），寫(xiě)出符合下列條件的C的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式______________。

① 含有六個(gè)碳形成的碳環(huán)，

② 核磁共振氫譜圖中顯示有四組峰，且峰面積之比為3∶2∶1∶1，

(5) 設(shè)計(jì)以乙醛(CH3CHO)、C2H2為原料制備的合成路線(用流程圖表示，無(wú)機(jī)試劑任選)：_________________________。

Answer 1

【答案】 醇羥基、碳碳三鍵 加成反應(yīng) 消去反應(yīng) C16H24 +CH2=CH2 CH3CHOCH3CH=CHCH=CHCH3

【解析】

由中間體M和D的分子式，可確定C分子中含有8個(gè)碳原子，從而確定A分子中含有8個(gè)碳原子；依據(jù)信息2，可確定A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；

(1)由以上分析，可得出 A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式及A中含有的官能團(tuán)；

(2) A中，三鍵與H2作用轉(zhuǎn)化為單鍵，C分子內(nèi)去掉2個(gè)水分子，生成二烯烴。中間體M的分子式可數(shù)可算；

(3) 流程中由苯與CH2=CH2加成，生成D；

(4) C為二烯烴（C8H14），符合下列條件的C的一種同分異構(gòu)體具有下列結(jié)構(gòu)：

①?gòu)牟伙柡投确治�，含有六個(gè)碳形成的碳環(huán)，則只能含有一個(gè)碳碳雙鍵，即含有片斷；

② 核磁共振氫譜圖中顯示有四組峰，且峰面積之比為3∶2∶1∶1，則需考慮分子盡可能對(duì)稱，且除去環(huán)己烯基外，另2個(gè)-CH3連在同一個(gè)碳原子上；

(5) 乙醛(CH3CHO)、C2H2為原料制備，從碳原子數(shù)考慮，應(yīng)有2個(gè)乙醛參加反應(yīng)，所以需采用注程圖中從丙酮到C的合成路線。

(1)由以上分析，可得出 A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)為，A中含有的官能團(tuán)為醇羥基、碳碳三鍵；

(2) A中，三鍵與H2作用轉(zhuǎn)化為單鍵，C分子內(nèi)去掉2個(gè)水分子，生成二烯烴，反應(yīng)類型依次是加成反應(yīng)、消去反應(yīng)。中間體M的分子式為C16H24；

(3) 流程中由苯與CH2=CH2加成，生成D，反應(yīng)的化學(xué)方程式為img src="http://thumb.zyjl.cn/questionBank/Upload/2020/11/21/06/19b6d46b/SYS202011210601434962902210_DA/SYS202011210601434962902210_DA.016.png" width="39" height="43" style="-aw-left-pos:0pt; -aw-rel-hpos:column; -aw-rel-vpos:paragraph; -aw-top-pos:0pt; -aw-wrap-type:inline" />+CH2=CH2；

(4)①?gòu)牟伙柡投确治�，含有六個(gè)碳形成的碳環(huán)，則只能含有一個(gè)碳碳雙鍵，即含有片斷；

② 核磁共振氫譜圖中顯示有四組峰，且峰面積之比為3∶2∶1∶1，則需考慮分子盡可能對(duì)稱，且除去環(huán)己烯基外，另2個(gè)-CH3連在同一個(gè)碳原子上；

從而得出符合條件的C的一種同分異構(gòu)體為或；

(5) 乙醛(CH3CHO)、C2H2為原料制備，從碳原子數(shù)考慮，應(yīng)有2個(gè)乙醛參加反應(yīng)，所以需將2分子丙酮與乙炔加成，再與H2加成，是出的事發(fā)生消去而制得目標(biāo)有機(jī)物，合成路線為CH3CHOCH3CH=CHCH=CHCH3。