Question

【題目】甘草素具有抗癌活性，其合成路線如下：

（1）E中官能團(tuán)名稱為________________，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_________________，B→C的反應(yīng)方程式為___________________________________________。

（2）A~F中含有手性碳原子的是_________________（填字母）。

（3）寫出符合下列條件的B的同分異構(gòu)體__________________（填結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式不考慮立體異構(gòu)）。

①苯環(huán)上有兩個(gè)取代基；②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng)；③能與溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。

（4）寫出以和為原料制備的合成路線：_______________________（無(wú)機(jī)試劑任選）。

Answer 1

【答案】醚鍵、羰基 +CH3OCH2Cl+HCl EF

【解析】

(1)由E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式判斷含有的官能團(tuán)，由A的分子式C6H6O2和D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式判斷A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，B→C發(fā)生取代反應(yīng)；

(2)連接4個(gè)不同的結(jié)構(gòu)的碳原子成為手性碳原子；

(3)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng)，說明含有醛基和酯基；能與溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明含有酚羥基；苯環(huán)上有兩個(gè)取代基，據(jù)此寫出同分異構(gòu)體；

(4)仿照題目中的信息，以和為原料制備的合成路線。

(1)由E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，E中官能團(tuán)名稱為醚鍵、羰基，由A的分子式C6H6O2，可知A中含有兩個(gè)酚羥基，由D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，B→C發(fā)生取代反應(yīng)，反應(yīng)方程式為+CH3OCH2Cl+HCl；

(2)連接4個(gè)不同的結(jié)構(gòu)的碳原子成為手性碳原子，A~F中含有手性碳原子的是EF；

(3)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，其同分異構(gòu)體能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng)，說明含有醛基和酯基；能與溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明含有酚羥基；苯環(huán)上有兩個(gè)取代基，符合條件的同分異構(gòu)體有；

(4)仿照題目中的信息，以和為原料制備的合成路線為：。