Question

【題目】有機(jī)化合物H(根皮素）是一種新型天然皮膚美白劑，H的一種合成路線如圖：

已知：+H2O

回答下列問題：

(1)A的化學(xué)名稱是___，E中官能團(tuán)的名稱為___。

(2)由B生成C和由C生成D的反應(yīng)類型分別為___、___。

(3)H的分子式為___。

(4)E→G的化學(xué)方程式為___。

(5)M是D的同分異構(gòu)體，同時(shí)符合下列條件的M的結(jié)構(gòu)有___種（不考慮立體異構(gòu)）。

①能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

其中核磁共振氫譜有5組峰，且峰面積之比為l：2：2：2：1的M的結(jié)構(gòu)簡式為___。

(6)設(shè)計(jì)以2一氯丙烷和1，3一丙二醛為起始原料制備的合成路線___（無機(jī)試劑及溶劑任選）。

Answer 1

【答案】苯酚 羥基和醛基 取代反應(yīng) 氧化反應(yīng) C15H14O5 ++H2O 13

【解析】

(1)~(4)由B的結(jié)構(gòu)簡式，結(jié)合A的分子式，可逆推出A的結(jié)構(gòu)簡式為，則A→B發(fā)生取代反應(yīng)；由B→C，-OH轉(zhuǎn)化為-OCH3，發(fā)生取代反應(yīng)；由C→D，-CH3轉(zhuǎn)化為-CHO，發(fā)生氧化反應(yīng)；由D→E，-OCH3轉(zhuǎn)化為-OH，發(fā)生取代反應(yīng)；E→G，由二者的結(jié)構(gòu)簡式改變，結(jié)合F的分子式和題給已知，可確定F的結(jié)構(gòu)簡式為，此過程發(fā)生先加成后消去反應(yīng)；由G→H，發(fā)生碳碳雙鍵的加成反應(yīng)。

(5) M是D的同分異構(gòu)體，依據(jù)限定條件，可確定M分子中一定含有的結(jié)構(gòu)片斷，另外還存在取代基-CH2CHO或-CHO和-CH3，再調(diào)整取代基的位置，便可確定同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。

(6)先分析原料有機(jī)物與目標(biāo)有機(jī)物分子中的碳原子數(shù)，剛好為二者碳原子數(shù)之和；再分析題給流程圖和已知，確定應(yīng)將2一氯丙烷轉(zhuǎn)化為丙酮，再與丙二醛發(fā)生類似題給已知中的反應(yīng)，便可得到目標(biāo)有機(jī)物。

(1)由以上分析可知，A的結(jié)構(gòu)簡式為，化學(xué)名稱是苯酚，E為，官能團(tuán)的名稱為羥基和醛基。答案為：苯酚；羥基和醛基；

(2)由分析可知，由B生成C和由C生成D的反應(yīng)類型分別為取代反應(yīng)、氧化反應(yīng)。答案為：取代反應(yīng)；氧化反應(yīng)；

(3)H的結(jié)構(gòu)簡式為，分子式為C15H14O5。答案為：C15H14O5；

(4) 與反應(yīng)生成和H2O，化學(xué)方程式為++H2O。答案為：++H2O；

(5) M是D的同分異構(gòu)體，依據(jù)限定條件，可確定M分子中一定含有的結(jié)構(gòu)片斷，另外還存在取代基-CH2CHO或-CHO和-CH3。當(dāng)中苯環(huán)上的1個(gè)H原子被-CH2CHO取代時(shí)，有鄰、間、對3種異構(gòu)體；當(dāng)中苯環(huán)上的2個(gè)H原子分別被-CHO和-CH3取代時(shí)，有10種異構(gòu)體，從而確定符合條件的M的結(jié)構(gòu)有13種。其中核磁共振氫譜有5組峰，且峰面積之比為l：2：2：2：1的M的結(jié)構(gòu)簡式為。答案為：13；；

(6)2一氯丙烷和1，3一丙二醛為起始原料制備，需將2一氯丙烷轉(zhuǎn)化為丙酮，再與丙二醛發(fā)生類似題給已知中的反應(yīng)。也就是將2一氯丙烷先水解生成2一丙醇，再氧化為丙酮，最后與丙二醛發(fā)生反應(yīng)，即得目標(biāo)有機(jī)物。合成路線為：。答案為：。