Question

【題目】化合物I是治療失眠癥藥物雷美替胺的中間體，其合成路線如下：

完成下列填空：

(1)物質(zhì)A中官能團(tuán)的名稱為__________。

(2)寫出反應(yīng)類型：反應(yīng)①_____，反應(yīng)④_________。

(3)反應(yīng)③會生成與D互為同分異構(gòu)體的副產(chǎn)物，寫出生成該副產(chǎn)物的化學(xué)方程式_________。

(4)若未設(shè)計反應(yīng)⑥，則化合物I中可能混有雜質(zhì)，該雜質(zhì)同樣含有一個六元環(huán)和兩個五元環(huán)，其結(jié)構(gòu)簡式為_____________。

(5)寫出同時滿足下列條件的物質(zhì)I的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式______________。

①屬于芳香族化合物 ②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)�、勰馨l(fā)生水解反應(yīng)�、芊肿又杏�5種氫原子

(6)已知：CH2=CHCH2OHCH2=CHCOOH寫出以CH2=CHCH=CH2、為原料制備的合成路線流程圖(無機(jī)試劑任選)．(合成路線常用的表示方法為：A…目標(biāo)產(chǎn)物)______________。

Answer 1

【答案】羥基、溴原子 取代反應(yīng) 加成反應(yīng) 或

【解析】

（1）根據(jù)A的結(jié)構(gòu)簡式分析含有的官能團(tuán)；

（2）A中酚羥基中H原子被取代生成B；D中碳碳雙鍵與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成E；

（3）反應(yīng)③是取代反應(yīng)，取代的位置可以是碳碳雙鍵兩端任意1個碳原子上的H原子；

（4）羧基中的羥基可以取代苯環(huán)上Br原子的位置的H；

（5）屬于芳香族化合物，含有苯環(huán)；能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，能發(fā)生水解反應(yīng)，說明含有甲酸形成的酯基，④分子中有5種氫原子，結(jié)合I的結(jié)構(gòu)可知，還含有2個﹣CH=CH2，且為對稱結(jié)構(gòu)；

（6）利用“逆推法”，的合成原料、HOOCCH=CHCOOH，先把CH2=CHCH=CH2變?yōu)?/span>HOOCCH=CHCOOH，則CH2=CHCH=CH2與溴發(fā)生1，4﹣加成生成BrCH2CH=CHCH2Br，再發(fā)生水解反應(yīng)生成HOCH2CH=CHCH2OH，結(jié)合信息可知，在PDC/DMF條件下得到HOOCCH=CHCOOH。

（1）根據(jù)A的結(jié)構(gòu)簡式，可知含有的含氧官能團(tuán)為：羥基、溴原子；

（2）對比A、B的結(jié)構(gòu)可知，A中酚羥基中H原子被取代生成B，屬于取代反應(yīng)；對比D、E的結(jié)構(gòu)可知，D中碳碳雙鍵與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)；

（3）反應(yīng)③是取代反應(yīng)，取代的位置可以是碳碳雙鍵兩端任意1個碳原子上的H原子，故生成的副產(chǎn)物為，同時生成HBr，反應(yīng)方程式為：；

（4）反應(yīng)④是取代反應(yīng)，是羧基中的羥基取代苯環(huán)上的氫原子，該條件下會取代G中兩個Br原子的位置，形成五元環(huán)或六元環(huán)，其結(jié)構(gòu)簡式為：；

（5）I的同分異構(gòu)體滿足：①屬于芳香族化合物；②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；③能發(fā)生水解反應(yīng)，含有甲酸形成的酯基，④分子中有5種氫原子，結(jié)合I的結(jié)構(gòu)可知，還含有2個﹣CH=CH2，且為對稱結(jié)構(gòu)，符合條件的同分異構(gòu)體為：或；

（6）根據(jù)流程③把原料連接起來，可知的合成原料、HOOCCH=CHCOOH，先把CH2=CHCH=CH2變?yōu)?/span>HOOCCH=CHCOOH，則CH2=CHCH=CH2與溴發(fā)生1，4﹣加成生成BrCH2CH=CHCH2Br，再發(fā)生水解反應(yīng)生成HOCH2CH=CHCH2OH，結(jié)合信息可知，在PDC/DMF條件下得到HOOCCH=CHCOOH，合成路線流程圖為：。