Question

【題目】已知一個(gè)碳原子上連有兩個(gè)羥基時(shí)，易發(fā)生下列轉(zhuǎn)化：

．請(qǐng)根據(jù)如圖回答：

（1）A中所含官能團(tuán)的名稱(chēng)為 。

（2）質(zhì)譜儀分析發(fā)現(xiàn)B的最大質(zhì)荷比為208；紅外光譜顯示B分子中含有苯環(huán)結(jié)構(gòu)和兩個(gè)酯基；核磁共振氫譜中有五個(gè)吸收峰，其峰值比為2:2:2:3:3，其中苯環(huán)上的一氯代物只有兩種。則B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。

（3）寫(xiě)出下列反應(yīng)方程式：① ；② 。

（4）符合下列條件的B的同分異構(gòu)體共有 種。

①屬于芳香族化合物

②含有三個(gè)取代基，其中只有一個(gè)羥基，另兩個(gè)取代基相同且處于相同的位置

③能發(fā)生水解反應(yīng)和銀鏡反應(yīng)

（5）已知：。

請(qǐng)以G為唯一有機(jī)試劑合成乙酰乙酸乙酯（CH3COCH2COOC2H5），設(shè)計(jì)合成路線（其他試劑任選）。

合成路線流程圖示例：。

Answer 1

【答案】

（1）酯基、溴原子；

（2）；

（3）①；

②2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O

（4）9

（5）；

【解析】

試題分析：A發(fā)生水解反應(yīng)C、D、E，C氧化得D，根據(jù)題中信息可知，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CHO，D為CH3COONa，E為NaBr，B的最大質(zhì)荷比為208，所以B的相對(duì)分子質(zhì)量為208，紅外光譜顯示B分子中含有苯環(huán)結(jié)構(gòu)和兩個(gè)酯基，核磁共振氫譜中有五個(gè)吸收峰，其峰值比為2：2：2：3：3，其中苯環(huán)上的一氯代物只有兩種，B堿性水解得D和C，則B為，B堿性水解得F為，G為CH3CH2OH。

（1）根據(jù)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，A中所含官能團(tuán)的名稱(chēng)為酯基、溴原子，故答案為：酯基、溴原子；

（2）根據(jù)上面的分析可知，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：；

（3）反應(yīng)①的方程式為，反應(yīng) ④的方程式為2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O，故答案為：；2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO +2H2O；

（4）B為，根據(jù)條件①屬于芳香族化合物，說(shuō)明有苯環(huán)；②含有三個(gè)取代基，其中只有一個(gè)烴基，另兩個(gè)取代基相同且處于相間的位置；③能發(fā)生水解反應(yīng)和銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明有酯基和醛基，則符合條件的B的同分異構(gòu)體為在苯環(huán)的間位連有兩個(gè)HCOO-和一個(gè)-C3H7，有三種排列方法，且-C3H7有2種結(jié)構(gòu)，所以共有6種結(jié)構(gòu)，也可以是在苯環(huán)的間位連有兩個(gè)HCOOCH2-和一個(gè)-CH3，有三種排列方法，所以共有9種，故答案為：9；

（5）以CH3CH2OH為原料合成乙酰乙酸乙酯（CH3COCH2COOC2H5），可以先用乙醇氧化得乙酸，乙醇與乙醇酯化得乙酸乙酯，在乙酸乙酯鈉的作用下發(fā)生題中信息中的反應(yīng)得乙酰乙酸乙酯，合成路線為，故答案為：。