Question

【題目】硝酸甘油（三硝酸甘油酯）是臨床上常用的抗心率失常藥。該藥可以1-丙醇為原料合成制得，其合成步驟如下：

已知：CH2＝CHCH3＋Cl2 CH2＝CHCH2Cl＋HCl

回答下列問(wèn)題：

（1）1-丙醇中官能團(tuán)的名稱為 ，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ，第⑤步的反應(yīng)類型為 。

（2）寫出①和③的化學(xué)反應(yīng)方程式：

① 。

③ 。

（3）與A具有相同官能團(tuán)的A的同分異構(gòu)體有 種（不含A）。

（4）如果在制取丙烯時(shí)所用的1-丙醇中混有2-丙醇，對(duì)所制丙烯的純度 （填“有”或“無(wú)”）影響，請(qǐng)簡(jiǎn)要說(shuō)明理由： 。

（5）參照上述合成路線的原理，設(shè)計(jì)一條由乙醇制備乙二醇的合成路線（無(wú)機(jī)試劑自選，注明反應(yīng)條件）：

Answer 1

【答案】（1）羥基，HOCH2CHOHCH2OH，酯化反應(yīng)或取代反應(yīng)；

(2)①CH3CH2CH2OHCH3CH=CH2＋H2O；③CH2=CHCH2Cl＋Cl2→CH2ClCHClCH2Cl；

(3)2；(4)無(wú)，1-丙醇和2-丙醇發(fā)生消去反應(yīng)生成丙烯；

（5）

【解析】

試題分析：（1）1－丙醇的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH2CH2OH，因此含有的官能團(tuán)是羥基，三硝酸甘油酯是由甘油和硝酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成的，因此B為甘油，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOCH2CHOHCH2OH，三硝酸甘油酯屬于酯，因此反應(yīng)⑤是酯化反應(yīng)或取代反應(yīng)；(2）①丙醇轉(zhuǎn)化成丙烯，發(fā)生消去反應(yīng)，反應(yīng)方程式為：CH3CH2CH2OHCH3CH=CH2＋H2O ；③丙烯轉(zhuǎn)化成A，發(fā)生取代反應(yīng)，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2=CHCH2Cl，反應(yīng)③發(fā)生加成反應(yīng)，反應(yīng)方程式為：CH2=CHCH2Cl＋Cl2→CH2ClCHClCH2Cl；(3）具有和A相同的官能團(tuán)，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2=CCl－CH3、CHCl=CH－CH3，共有2種；(4）2－丙醇的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH0HCH3，發(fā)生消去反應(yīng)生成CH2=CHCH3，因此混有2－丙醇，對(duì)制備丙烯，無(wú)影響；(5）乙醇制備乙二醇，乙醇先發(fā)生消去反應(yīng)生成乙烯，乙烯在和溴或氯氣發(fā)生加成反應(yīng)，生成1，2－二溴乙烷，再發(fā)生取代反應(yīng)生成乙二醇，路線是：。