Question

【題目】“張-烯炔環(huán)異構(gòu)化反應(yīng)”被《NameReactions》收錄。該反應(yīng)可高效構(gòu)筑五元環(huán)狀化合物：

（R、R′、R′′表示氫、烷基或芳基）合成五元環(huán)有機(jī)化合物J的路線如下：

（1）A屬于炔烴，其結(jié)構(gòu)簡式為______________。

（2）B由碳、氫、氧三種元素組成，相對分子質(zhì)量是30。B的分子式為___________。

（3）C、D含有與B相同的官能團(tuán)，C是芳香族化合物，E中含有的官能團(tuán)名稱是______。

（4）F與試劑a反應(yīng)生成G的化學(xué)方程式：_____________________________________；試劑b是___________。

（5）M和N均為不飽和醇。M的結(jié)構(gòu)簡式為________。

（6）參照上述反應(yīng)路線，以乙炔和甲醛為原料，合成丁二醛（無機(jī)試劑任選）。_________

Answer 1

【答案】CH3C≡CH CH2O 碳碳雙鍵、醛基 +Br2 NaOH醇溶液 CH3C≡CCH2OH HC≡CHHOCH2C≡CCH2OHHOCH2CH2CH2CH2OHOHCCH2CH2CHO

【解析】

由合成流程可知，A為炔烴，結(jié)構(gòu)為CH3C≡CH，B由碳、氫、氧三種元素組成，相對分子質(zhì)量是30，B為HCHO，A與B發(fā)生加成反應(yīng)生成M為CH3C≡CCH2OH，M和N均為不飽和醇，則M與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成N為CH3CH=CHCH2OH；C、D含有與B相同的官能團(tuán)，C是芳香族化合物，則C為，D為CH3CHO，由信息可知生成E為，E氧化生成F為，試劑a為溴水，生成G為，試劑b為NaOH/醇溶液，G發(fā)生消去反應(yīng)生成H，則H，CH3CH=CHCH2OH與發(fā)生酯化反應(yīng)生成I，最后I發(fā)生“張-烯炔環(huán)異構(gòu)化反應(yīng)”生成J。

（1）A屬于炔烴，其結(jié)構(gòu)簡式是CH3C≡CH；

（2）B的結(jié)構(gòu)簡式是HCHO；

（3）C為，D為CH3CHO，E為，根據(jù)E的結(jié)構(gòu)式可確定，E中含有碳碳雙鍵、醛基；

（4）F與試劑a反應(yīng)生成G的化學(xué)方程式是+Br2；試劑b是NaOH、醇溶液，

（5）根據(jù)分析，M的結(jié)構(gòu)簡式是CH3C≡CCH2OH；

（6）結(jié)合流程中的已知信息，CH3C≡CH和CH2O反應(yīng)生成HOCH2C≡CCH2OH，HOCH2C≡CCH2OH催化加氫生成HOCH2CH2CH2CH2OH，HOCH2CH2CH2CH2OH在銅作催化劑加熱條件下與氧氣發(fā)生催化氧化生成OHCCH2CH2CHO； 反應(yīng)過程為：HC≡CHHOCH2C≡CCH2OHHOCH2CH2CH2CH2OHOHCCH2CH2CHO。