Question

【題目】Ⅰ、根據(jù)分子中所含官能團(tuán)可預(yù)測(cè)有機(jī)化合物的性質(zhì)。

（1）下列化合物中，常溫下易被空氣氧化的是_______________（填字母）。

a.苯 b.甲苯 c.苯甲酸 d.苯酚

（2）下列化合物中能發(fā)生消去反應(yīng)的是_______________（填字母）。

a.苯甲醇 b. (CH3)3CCl c. (CH3)2CHOH d.

（3）苯乙烯是一種重要為有機(jī)化工原料。

①苯乙烯的分子式為___________________。

②苯乙烯在一定條件下能和氫氣完全加成，加成產(chǎn)物的一溴取代物有__________種。

Ⅱ、按要求寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式：

（1）(CH3)2C(OH)CH(OH)CH2OH發(fā)生催化氧化反應(yīng)：_________________________________。

（2）1,2-二溴丙烷發(fā)生消去反應(yīng)：_________________________________。

（3）發(fā)生銀鏡反應(yīng)：_________________________________。

Ⅲ、水楊酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，用它合成的阿司匹林的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：

（1）將水楊酸與_________溶液作用，可以生成， 請(qǐng)寫出將轉(zhuǎn)化為的化學(xué)方程式___________________________________。

（2）與阿司匹林互為同分異構(gòu)體的芳香二元羧酸共有___________種（不含立體異構(gòu)）。

Answer 1

【答案】d bc C8H8 6 (CH3)2C(OH)CH(OH)CH2OH+O2(CH3)2C(OH)COCHO+2H2O CH3-CHBr-CH2Br+2NaOHCH3-C≡CH↑+2NaBr+2H2O +2Ag(NH3)2OH+2Ag↓+3NH3+H2O NaOH或Na2CO3 10

【解析】

I、(1)苯、甲苯、苯甲酸結(jié)構(gòu)比較穩(wěn)定，常溫下都不能被O2氧化，而苯酚具有強(qiáng)還原性，常溫下就能被空氣中O2氧化，答案選d。

(2)a.苯甲醇（）分子中羥基所連碳原子的鄰位碳原子上沒(méi)有氫原子，不能發(fā)生消去反應(yīng)，a項(xiàng)錯(cuò)誤；b.(CH3)3CCl分子中氯原子所連碳原子的鄰位碳原子上有氫原子，能發(fā)生消去反應(yīng)：(CH3)3CCl+NaOHCH2=C(CH3)2+NaCl+H2O，b項(xiàng)正確；c.能發(fā)生消去反應(yīng)：(CH3)2CHOHCH2=CHCH3+H2O，c項(xiàng)正確；d.苯酚不能發(fā)生消去反應(yīng)，d項(xiàng)錯(cuò)誤；答案選bc。

(3)①苯乙烯的分子式為C8H8，②苯乙烯與氫氣完全加成時(shí)苯環(huán)和側(cè)鏈的碳碳雙鍵都能加成，生成乙基環(huán)己烷（），乙基環(huán)己烷共有6種等效氫原子：，所以其一溴取代物共有6種。

II、(1)醇的催化氧化的斷鍵特點(diǎn)是：在Cu或Ag催化下，羥基的氫與羥基相連碳上的氫被氧氣的氧原子結(jié)合生成水，羥基的氧與其相連的碳之間形成>C=O，如果羥基相連的碳上沒(méi)有氫則該羥基不能被催化氧化，據(jù)此寫化學(xué)方程式：(CH3)2C(OH)CH(OH)CH2OH+O2(CH3)2C(OH)COCHO+2H2O。

(2)鹵代烴消去反應(yīng)斷鍵特點(diǎn)是：鹵原子與其相連碳的鄰位碳上的氫脫去，兩鄰位碳之間形成>C=C<，其化學(xué)方程式為：CH2BrCHBrCH3+2NaOHCH≡CCH3↑+2NaBr+2H2O。

(3)Ag(NH3)2OH氧化醛基，斷鍵特點(diǎn)是：醛基碳?xì)滏I間插入氧原子生成羧酸，然后羧酸與NH3反應(yīng)生成銨鹽。苯甲醛發(fā)生銀鏡反應(yīng)的化學(xué)方程式為：+2Ag(NH3)2OH+2Ag↓+3NH3+H2O。

III、因?yàn)楸椒�、苯甲酸、碳酸的酸性�?qiáng)弱關(guān)系：苯甲酸>H2CO3>苯酚>HCO3-。若使水楊酸轉(zhuǎn)化為，即酚羥基和羧基都要中和成鈉鹽，可選擇強(qiáng)堿如NaOH，也可選擇酸性比苯甲酸和苯酚都弱的酸對(duì)應(yīng)的鈉鹽如Na2CO3，答案是NaOH溶液或Na2CO3溶液。若將轉(zhuǎn)化為，即只能使羧酸成鈉鹽，而酚羥基不能成鈉鹽，根據(jù)強(qiáng)酸制弱酸規(guī)律，應(yīng)選擇酸性比苯酚強(qiáng)比苯甲酸弱的鈉鹽，只能是NaHCO3，發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式是：+NaHCO3→+H2O+CO2↑。

(2)阿司匹林()的不飽和度為6，所求的同分異構(gòu)體是芳香二元羧酸，所以含有一個(gè)苯環(huán)（4個(gè)不飽和度），2個(gè)羧基（共2個(gè)不飽和度），故側(cè)鏈還有1個(gè)碳原子必須是飽和碳原子�，F(xiàn)以結(jié)構(gòu)為母體，采用“等效氫法”先引入一個(gè)-COOH，有4種結(jié)構(gòu)：，即，再用“定一移二法”引入第二個(gè)-COOH：共10種，所以與阿司匹林互為同分異構(gòu)體的芳香二元羧酸共有10種。