Question

【題目】J為丁苯酞,它是一種治療輕、中度急性腦缺血的藥物，合成J的一種路線如下：

已知：①

② C能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；

③ E的核磁共振氫譜只有一組峰；

④ J是一種酯，分子中除苯環(huán)外還含有一個(gè)五元環(huán)。

回答下列問題：

(1) AB的反應(yīng)類型為________; C中所含官能團(tuán)的名稱為______.

(2）用系統(tǒng)命名法命名D:_____; J 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________。

(3）寫出C與銀氨溶液發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式：________

(4) G的同分異構(gòu)體有多種，其中核磁共振氫譜有4組峰，且能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)的結(jié)構(gòu)有_________種。

(5）由甲醛和化合物A經(jīng)下列步驟可得到2-苯基乙醇：

反應(yīng)①的反應(yīng)條件和試劑分別為______；L的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_______。

Answer 1

【答案】 取代反應(yīng) 溴原子、醛基 2-甲基丙烯 光照、Cl2（或Br2）

【解析】考查有機(jī)物的推斷和合成，（1）根據(jù)反應(yīng)條件，A與溴在鐵作催化劑的條件下反應(yīng)，A為甲苯，A→B發(fā)生的是取代反應(yīng)；根據(jù)G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，A→B反應(yīng)－Br引入到甲基的鄰位，即B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，對(duì)比B和C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，C比B少2個(gè)氫原子，多了一個(gè)氧原子，且C能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明C中含有醛基，即C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，C中含有官能團(tuán)是溴原子和醛基；（2）根據(jù)G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，以及題給信息，推出D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2=C(CH3)2 ，名稱為2－甲基－1－丙烯；根據(jù)題給信息，H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，J是酯，除苯環(huán)外，還含有一個(gè)五元環(huán)，因此J的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：；（3）醛基被氧化，反應(yīng)方程式為： ；（4）能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明含有酚羥基，核磁共振氫譜有4組峰，說明含有4種不同的氫原子，應(yīng)是對(duì)稱結(jié)構(gòu)，符合條件的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為： 、、，共有3種；（5）根據(jù)目標(biāo)產(chǎn)物，A應(yīng)和溴或氯氣發(fā)生取代反應(yīng)，溴原子或氯原子引入到甲基上，因此反應(yīng)①是光照，氯氣或溴，根據(jù)信息①，以及L生成目標(biāo)產(chǎn)物的條件，因此L的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為： 。