Question

【題目】苯酚是一種重要的有機(jī)化工原料。利用苯酚合成己二醛[OHC(CH2)4CHO]和尼龍6()的合成路線如圖：

已知：①

②+NH2OH+H2O

回答下列問題：

（1）由A制取B的反應(yīng)類型為___，C的系統(tǒng)命名為___。

（2）E的結(jié)構(gòu)簡式為___。

（3）寫出合成尼龍6的單體（）的分子式___。

（4）己二醛與足量銀氨溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為___。

（5）己二醛的同分異構(gòu)體中既含五元環(huán)結(jié)構(gòu)，又含“”結(jié)構(gòu)的有___種(不考慮立體異構(gòu))。其中核磁共振氫譜有三組峰的結(jié)構(gòu)簡式有___（任寫一種）

（6）寫出以溴乙烷為原料制備甲醛的合成路線___(無機(jī)試劑任選)。

Answer 1

【答案】消去反應(yīng) 1，2-環(huán)已二醇 C6H11ON OHC(CH2)4CHO+4Ag(NH3)2OHNH4OOC(CH2)4COONH4+4Ag↓+6NH3+2H2O 11 、、 CH3CH2BrCH2=CH2

【解析】

由己二醛的結(jié)構(gòu)，結(jié)合反應(yīng)條件及信息①可知，苯酚與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成A為，A發(fā)生消去反應(yīng)生成B為，B發(fā)生氧化反應(yīng)得到C為；C被H5IO6氧化得到OHC(CH2)4CHO；D發(fā)生信息②中的反應(yīng)得到E，可知A發(fā)生氧化反應(yīng)生成D，故D為、E為；

(6)以溴乙烷為原料制備甲醛，溴乙烷發(fā)生消去反應(yīng)生成乙烯，乙烯發(fā)生信息①的反應(yīng)生成乙二醇，乙二醇發(fā)生信息①的反應(yīng)生成甲醛。

(1)由A制取B是轉(zhuǎn)化為，反應(yīng)類型為：消去反應(yīng)；C為，C的化學(xué)名稱為：1，2環(huán)己二醇，故答案為：消去反應(yīng)；1，2環(huán)己二醇；

(2)E的結(jié)構(gòu)簡式為：，故答案為：；

(3)合成尼龍6的單體網(wǎng)的分子式 為C6H11ON，故答案為：C6H11ON；

(4)己二醛與銀氨溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為：OHC(CH2)4CHO+4Ag(NH3)2OHNH4OOC(CH2)4COONH4+4Ag↓+6NH3+2H2O，故答案為：OHC(CH2)4CHO+4Ag(NH3)2OHNH4OOC(CH2)4COONH4+4Ag↓+6NH3+2H2O；

(5)己二醛的同分異構(gòu)體中既含五元環(huán)結(jié)構(gòu)，又含“”，若為五元碳環(huán)，取代基可以為COOH、或者OOCH，有2種，若五元環(huán)中含有酯基結(jié)構(gòu)，取代基為CH2CH3，環(huán)上有3種不同的氫，故有3種，取代基為2個(gè)CH3，兩個(gè)甲基可以在同一碳原子上，有3種，在不同碳原子上也有3種，故符合條件的同分異構(gòu)體共有2＋3＋3＋3＝11種，其中核磁共振氫譜有三組峰的結(jié)構(gòu)簡式有：、、，故答案為：11；、、；

(6)溴乙烷發(fā)生消去反應(yīng)生成乙烯，再用冷、稀、中性高錳酸鉀氧化得到乙二醇，最后與H5IO6作用得到甲醛，合成路線流程圖為：CH3CH2BrCH2=CH2，故答案為：CH3CH2BrCH2=CH2。