Question

【題目】有機(jī)物X是合成藥物沐舒坦的中間體，其合成路線如下：

請(qǐng)回答：

（1）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 ；

（2）反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式 ；

（3）下列說法正確的是 ；

a．反應(yīng)③屬于氧化反應(yīng)

b．足量的B分別于Na、NaHCO3溶液反應(yīng)，生成的氣體在標(biāo)況下的體積為1:2

c．物質(zhì)C在一定條件下通過縮聚反應(yīng)可得到高分子化合物

d．檢驗(yàn)物質(zhì)X中是否含有Br元素，可選用AgNO3溶液和HNO3溶液。

（4）寫出符合下列要求A的所有同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 ；

i. 苯環(huán)上的一氯取代物有四種；

ii. 既能與酸反應(yīng)，又能與堿反應(yīng)，且與NaOH反應(yīng)的物質(zhì)的量之比為1∶2。

（5）設(shè)計(jì)從到 的合成路線(無機(jī)試劑任選，用合成路線流程圖表示)。

示例：CH2＝CH2CH3CH2BrCH3CH2OH

Answer 1

【答案】（1）

（2）

(2分。漏寫反應(yīng)條件扣1分，漏寫產(chǎn)物水不給分)

（3）bc(少寫給1分，錯(cuò)寫不給分，共2分)

（4）(寫對(duì)1個(gè)得1分，共2分)

（5）

【解析】

試題分析：比較甲苯和A的分子式，結(jié)合X的結(jié)構(gòu)可知，甲苯與硝酸發(fā)生硝化反應(yīng)生成A為，A發(fā)生氧化反應(yīng)生成B為，B發(fā)生還原反應(yīng)生成C為，C與溴在鐵粉作催化劑的條件下發(fā)生苯環(huán)上的取代反應(yīng)生成D為，D發(fā)生酯化反應(yīng)生成X；

（1）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；

（2）反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式為 ；

（3）a．反應(yīng)③是硝基與氫加成發(fā)生的是還原反應(yīng)，故a錯(cuò)誤；b．足量的分別于Na、NaHCO3溶液反應(yīng)，生成的氣體在標(biāo)況下的體積為1:2，故b正確；c．物質(zhì)在一定條件下通過縮聚反應(yīng)可得到高分子化合物，故c正確；d．苯環(huán)上的溴原子不能直接與AgNO3溶液反應(yīng)，故d錯(cuò)誤，答案為bc。

（4）i. 苯環(huán)上的一氯取代物有四種，說明苯環(huán)上有兩個(gè)不同的取代基，且處于鄰位或間位；

ii. 既能與酸反應(yīng)，又能與堿反應(yīng)，且與NaOH反應(yīng)的物質(zhì)的量之比為1∶2，說明堿性基團(tuán)為-NH2，另一個(gè)基團(tuán)為酯基，且為甲酸酯，則滿足條件的同分異構(gòu)體為和；

（5）從到 的合成路線可選擇先將甲基上的氫被鹵素原子取代，再水解得到苯甲醇，最后再氧化即可得到，具體流程為

。