Question

【題目】已知，水楊酸酯E為紫外吸收劑，可用于配制防曬霜。E的一種合成路線如下：

已知D的相對(duì)分子質(zhì)量是130。請(qǐng)回答下列問(wèn)題：

（1）一元醇A中氧的質(zhì)量分?jǐn)?shù)約為21.6%。則A的分子式為___________，結(jié)構(gòu)分析顯示A只有一個(gè)甲基，A的名稱為___________________；

（2）B能與新制的Cu(OH)2發(fā)生反應(yīng)，該反應(yīng)的化學(xué)方程式為：______________________；

（3）寫出C結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_________；若只能一次取樣，請(qǐng)?zhí)岢鰴z驗(yàn)C中2種官能團(tuán)的簡(jiǎn)要方案：___________；

（4）寫出同時(shí)符合下列條件的水楊酸所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_____________；

（a）分子中有6個(gè)碳原子在一條直線上；

（b）分子中所含官能團(tuán)包括羧基和羥基

（5）第④步的反應(yīng)條件為________；寫出E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式________________。

Answer 1

【答案】C4H10O 1﹣丁醇（或正丁醇） 用銀氨溶液先檢驗(yàn)醛基，再加稀鹽酸使溶液呈酸性后，加溴水檢驗(yàn)碳碳雙鍵 HOCH2C≡C﹣C≡CCH2COOH、、

HOCH2CH2C≡C﹣C≡C﹣COOH、 濃H2SO4、加熱

【解析】

一元醇A中氧的質(zhì)量分?jǐn)?shù)約為21.6%，設(shè)該飽和一元醇的化學(xué)式為CnH2n+2O，氧元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)=×100%=21.6%，解得：n=4，且A中只有一個(gè)甲基，所以該一元醇是1-丁醇，在銅作催化劑、加熱條件下，A被氧氣氧化生成B，B為丁醛，根據(jù)題干信息，丁醛在氫氧化鈉水溶液發(fā)生反應(yīng)生成C，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH3CH2CH2CH=C(CH2CH3)CHO，C反應(yīng)生成D，D的相對(duì)分子質(zhì)量是130，則C和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成D，則D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH3CH2CH2CH2CH(CH2OH)CH2CH3，D和鄰羥基苯甲酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成E，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：。

(1)通過(guò)以上分析知，A的分子式為：C4H10O，結(jié)構(gòu)分析顯示A只有一個(gè)甲基，A的名稱為1-丁醇；

(2)加熱條件下，丁醛和新制氫氧化銅反應(yīng)生成丁酸鈉、氧化亞銅和水，反應(yīng)方程式為：；

(3)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，C中含有醛基和碳碳雙鍵，都能和溴水反應(yīng)，要檢驗(yàn)兩種官能團(tuán)，則應(yīng)先用銀氨溶液檢驗(yàn)醛基，然后再用溴水檢驗(yàn)碳碳雙鍵，檢驗(yàn)方法為：用銀氨溶液先檢驗(yàn)醛基，再加稀鹽酸使溶液呈酸性后，加溴水檢驗(yàn)碳碳雙鍵；

(4)a．分子中有6個(gè)碳原子在一條直線上，則該分子中含有兩個(gè)碳碳三鍵；b．分子中含有一個(gè)羥基和一個(gè)羧基，所以與水楊酸互為同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：HOCH2C≡C-C≡CCH2COOH、、HOCH2CH2C≡C-C≡C-COOH、；

(5)第④步的反應(yīng)是酯化反應(yīng)，根據(jù)乙酸乙酯的反應(yīng)條件知，該反應(yīng)條件是濃硫酸作催化劑、加熱，通過(guò)以上分析知，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：。