Question

【題目】ATRP技術與點擊化學相結合制備H(環(huán)狀-PMMA)的合成路線如下：

已知：Ⅰ．E在酸性或堿性條件下均能發(fā)生水解

Ⅱ．(為取代基，、、、為取代基或H)

Ⅲ．(R、為烴基)

回答下列問題：

(1)A中含有的官能團名稱是______________。

(2)②的反應類型是_______________________________。

(3)反應③的化學方程式為___________________________________________________。

(4)C的結構簡式為_________________________________________。

(5)上述合成路線中，原子利用率達到100%的反應有________________________(填標號)。

(6)寫出具有五元環(huán)結構、能發(fā)生水解反應的C的同分異構體的結構簡式：__________________________(只寫一種)。

(7)設計以苯和苯乙炔為原料制備的合成路線：___________________________________________________________________(其他試劑任用)。

Answer 1

【答案】碳碳雙鍵 氧化反應 ①④⑥ 、、(任寫一種)

【解析】

A為丙烯，在催化劑作用下與CO、甲醇反應生成B，結合已知C的分子式可知，C比B少2個H，為B發(fā)生去氫的氧化反應形成碳碳雙鍵生成；與HCCCH2OH發(fā)生反應生成E，根據(jù)E的分子式中只含有一個溴原子，且E在酸性或堿性條件下均能發(fā)生水解，可推知發(fā)生取代反應生成含有酯基的E為；與發(fā)生類似已知Ⅱ．的反應生成F為，F發(fā)生類似已知Ⅲ．的反應生成G為，G發(fā)生類似Ⅲ．(R、為烴基)的反應生成H為，據(jù)此分析。

A為丙烯，在催化劑作用下與CO、甲醇反應生成B，結合已知C的分子式可知，C比B少2個H，為B發(fā)生去氫的氧化反應形成碳碳雙鍵生成；與HCCCH2OH發(fā)生反應生成E，根據(jù)E的分子式中只含有一個溴原子，且E在酸性或堿性條件下均能發(fā)生水解，可推知發(fā)生取代反應生成含有酯基的E為；與發(fā)生類似已知Ⅱ．的反應生成F為，F發(fā)生類似已知Ⅲ．的反應生成G為，G發(fā)生類似Ⅲ．(R、為烴基)的反應生成H為。

(1)A為丙烯，含有的官能團名稱是碳碳雙鍵；

(2)②為B發(fā)生去氫的氧化反應形成碳碳雙鍵生成，反應類型是氧化反應；

(3)反應③是與HCCCH2OH發(fā)生取代反應生成和HBr，反應的化學方程式為；

(4)C的結構簡式為；

(5)上述合成路線中，①為丙烯與CO、甲醇發(fā)生加成反應生成、④為與發(fā)生加聚反應生成、⑥為發(fā)生加成反應生成，原子利用率均達到100%；

(6) C為，C的同分異構體具有五元環(huán)結構、能發(fā)生水解反應，屬于環(huán)酯，滿足條件的結構簡式有、、；

(7)苯在鐵的催化下與液溴發(fā)生取代反應生成溴苯，溴苯與NaN3反應生成，與苯乙炔在溴化亞銅、DMF作用下反應生成，合成路線為。