Question

【題目】以甲苯和丙烯為起始原料合成酯G和高聚物H的流程如下：

（1）寫出A中官能團的名稱________________。寫出E的結(jié)構(gòu)簡式________________________________。

（2）反應類型：反應①________________，反應②________________。

（3）寫出反應③的化學方程式________________________________________________。

（4）酯G有多種同分異構(gòu)體，寫出2種符合下列條件的芳香族同分異構(gòu)體（寫結(jié)構(gòu)簡式）________________。

ⅰ.既能與稀硫酸又能與NaOH溶液反應；

ⅱ.能發(fā)生銀鏡反應。

ⅲ.苯環(huán)上的一取代物只有2種

（5）檢驗A存在溴元素的方法____________________________________________________________________

（6）設計由物質(zhì)C合成物質(zhì)F的合成路線。（合成路線常用的表示方式為：AB……目標產(chǎn)物）______________

Answer 1

【答案】溴原子 加成反應 取代反應 、 取樣，滴加氫氧化鈉水溶液加熱，冷卻后先加過量的硝酸酸化，再滴加硝酸銀溶液，有淡黃色沉淀出現(xiàn)，證明有溴元素，反之無

【解析】

甲苯與氯氣發(fā)生苯環(huán)上取代反應生成D，D發(fā)生水解反應得到E，由E與F反應產(chǎn)物G（酯）的結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)式可知，E為，則D為，F為CH2=CHCOOH，F還可發(fā)生加聚反應可生成H；丙烯發(fā)生與溴水發(fā)生取代反應得到A，A發(fā)生水解反應得到B，B催化氧化得到C，C與銀氨溶液反應得到丙烯酸，采用逆合成分析法由F逆推C可知，C為，B為，A為，據(jù)此分析作答。

根據(jù)上述分析可知，

（1）A為，則A中官能團的名稱溴原子；E的結(jié)構(gòu)簡式為；

（2）反應①為碳碳雙鍵的加成反應，故反應類型為：加成反應；反應②為鹵代烴的水解反應，其反應類型為：水解反應（或取代反應），故答案為：加成反應；水解反應（或取代反應）；

（3）反應③為醇的催化氧化反應，B為，在銅催化作用下與氧氣發(fā)生反應，其化學方程式為：；

（4）酯G為，分子式為：C10H10O2，不飽和度為：=6，其芳香族同分異構(gòu)體中，能發(fā)生銀鏡反應則含有醛基，苯環(huán)上的一取代物只有2種，則說明苯環(huán)上有2個取代基，處于鄰對位，既能與稀硫酸又能與NaOH溶液反應，則說明含有酯基，則符合條件的同分異構(gòu)體可以為：、；

（5）A中含有溴原子，可先讓其發(fā)生水解反應生成溴離子，再利用銀離子與溴離子的反應現(xiàn)象證明，具體方法為：取樣，滴加氫氧化鈉水溶液加熱，冷卻后先加過量的硝酸酸化，再滴加硝酸銀溶液，有淡黃色沉淀出現(xiàn)，證明有溴元素；

（6）C為，可先進行催化氧化生成，再加氫還原生成，最后在濃硫酸催化劑作用下發(fā)生消去反應得到F（CH2=CH-COOH），具體合成路線如下：。