Question

【題目】化合物G是一類用于合成除草劑的中間體，其合成路線流程圖如圖：

（1）C中的含氧官能團名稱為___和___。

（2）B→C的反應(yīng)類型為___。

（3）寫出同時滿足下列條件的C的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式[已知：烯醇(—C=C—OH)結(jié)構(gòu)不穩(wěn)定]___

①苯環(huán)上連有－CF3，苯環(huán)上一氯代物只有一種；

②能使溴的四氯化碳溶液褪色，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；

③分子中有4種不同化學環(huán)境的氫；

（4）E的分子式為C11H8NO3F3，寫出E的結(jié)構(gòu)簡式：___。

（5）請寫出以、、和硝酸胍為原料制備的合成路線流程圖(無機試劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干)。___。

Answer 1

【答案】醚鍵 酯基 取代反應(yīng) 或或或

【解析】

物質(zhì)A間苯二酚與經(jīng)過加成反應(yīng)、消去反應(yīng)和取代反應(yīng)得到物質(zhì)B，B中－OH上的H原子被(CH3)2SO4中的－CH3取代了生成物質(zhì)C，C在濃硫酸、硝酸胍的作用下反應(yīng)生成物質(zhì)D，根據(jù)E的分子式，D中的硝基在Fe、NH4Cl條件下被還原為氨基，生成的E為，E與發(fā)生取代反應(yīng)生成F，最后F與發(fā)生取代反應(yīng)生成了G。

（1）根據(jù)C的結(jié)構(gòu)簡式可知C中的含氧官能團名稱為酯基、醚鍵。

（2）對比B和C的結(jié)構(gòu)簡式可知，B中－OH上的H原子被(CH3)2SO4中的－CH3取代了，故答案為取代反應(yīng)。

（3）苯環(huán)上連有－CF3，則結(jié)構(gòu)為，苯環(huán)上一氯代物只有一種，則結(jié)構(gòu)應(yīng)該對稱性比較好，既能使溴水褪色又能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明有醛基和碳碳雙鍵或碳碳三鍵，與C物質(zhì)對照，發(fā)現(xiàn)除了外，分子中應(yīng)該還有4個C原子和3個O原子，還有三個不飽和度，如果是一個醛基和一個碳碳三鍵，另外連兩個羥基；如果是一個醛基，兩個碳碳雙鍵，則碳原子大于4個，不可能，應(yīng)該是兩個醛基和一個碳碳雙鍵，且要對稱排布，則碳碳雙鍵與－CF3基團處于對位，還有一個O原子也處在對稱軸上；結(jié)合分子中只有4種不同化學環(huán)境的氫，不難得出其結(jié)構(gòu)為 或或 或等。

（4）根據(jù)F進行逆推，可知是D中的硝基在Fe、NH4Cl條件下被還原為氨基，生成E，故答案為。

（5）結(jié)合原料，分析要合成的物質(zhì)，要將酚羥基部分成環(huán)，利用A→B的信息即可，再利用C→D的信息可以完成對位上硝基，利用D→E的信息，完成硝基還原為氨基，再進行酰基化反應(yīng)和加成反應(yīng)得目標產(chǎn)物，合成路線為：。