Question

【題目】藁本酚是一種新發(fā)現(xiàn)的倍半萜類化合物，具有較強(qiáng)的抗炎活性，其一種合成路線如圖：

已知：(R1～R5為烴基、H等)

（1）A中含氧官能團(tuán)的名稱為___和___。

（2）B→C的反應(yīng)類型為___。

（3）D的分子式為C12Hl6O3，寫出D的結(jié)構(gòu)簡式：___。

（4）E的一種同分異構(gòu)體同時滿足下列條件，寫出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：___。

①只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫；

②堿性水解后酸化，得到兩種產(chǎn)物，其中一種能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。

（5）寫出以CH3CHO和為原料制備的合成路線流程圖___ (無機(jī)試劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干)。

Answer 1

【答案】(酮)羰基 (酚)羥基 加成反應(yīng)

【解析】

化合物A（）與硫酸二甲酯發(fā)生甲基化反應(yīng)，生成化合物B（），B與乙炔鈉發(fā)生加成反應(yīng)，生成C（），C在HgO和H2SO4的作用下發(fā)生反應(yīng)生成D（），D與在NaOH的作用下反應(yīng)生成E（），E在BBr3的作用下生成最終產(chǎn)物F（）。

（1）化合物A是，含氧官能團(tuán)是羰基和酚羥基；

（2）由分析可知，B→C的反應(yīng)類型為加成反應(yīng)；

（3）D的分子式為C12Hl6O3，結(jié)合框圖中E的結(jié)構(gòu)，可推出D的結(jié)構(gòu)簡式為；

（4）只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫說明該同分異構(gòu)體高度對稱，能發(fā)生堿性水解，說明有酯基，得到兩種產(chǎn)物，說明水解酸化后的酸只有一種，另一種含羥基的產(chǎn)物能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明是酚羥基，綜上所述，該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)為；

（5）設(shè)計制備的路線可采用逆推法，根據(jù)框圖，要得到，需用制備，根據(jù)已知，需用與乙醛制備，醛可用醇氧化制得，而醇可用鹵代烴水解制得，故流程為：