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【題目】工業(yè)上以乙酸為原料經一系列反應可得到香豆素-3-羧酸,合成路線如下圖所示:

(1)反應1的反應類型是________,A的官能團名稱是________B的名稱是________

(2)D→E的變化過程中, 另一有機產物的結構簡式為________________

(3)F的結構簡式為________________。

(4)寫出滿足下列條件的C的兩種同分異構體的結構簡式________________________。

a.只含有羧基 b.核磁共振氫譜有3個吸收峰,且峰面積之比為3:2:1

(5)香豆素-3-羧酸在NaOH溶液中完全反應的化學方程式為_______________________。

(6)已知:R-CHCOOH2 →R-CH-COOH,參照上述合成路線和信息,寫出以苯甲醛和B為基本原料合成C6H5-CH=CH-COOH的路線。__________________________。

【答案】取代反應 羧基、氯原子 1,3-丙二酸 CH3CH2OH 、 +3NaOH+2H2O HOOC-CH2-COOH CH2(COOCH2CH3)2

【解析】

CH3COOHPCl3發(fā)生羥基的取代反應產生A是一氯乙酸,化學式是ClCH2COOH,ClCH2COOHNa2CO3、NaCN存在條件下發(fā)生Cl原子的取代反應,Cl原子被-CN取代,產生NC-CH2COOH,NC-CH2COOH發(fā)生水解反應產生B1,3丙二酸HOOC-CH2-COOH, B含有2個羧基,與2個分子的乙醇在濃硫酸存在時發(fā)生酯化反應,產生CCH3CH2OOC-CH2-COOCH2CH3,C與鄰羥基苯甲醛發(fā)生反應產生D;D在催化劑存在時,在加熱時發(fā)生反應產生E,同時脫去1和分子的乙醇CH3CH2OH,E與足量的NaOH溶液加熱發(fā)生反應產生F,然后酸化得到香豆素-3-羧酸;,據(jù)此分析解答。

(1)反應1CH3COOHPCl3產生ClCH2COOH的反應,反應類型是取代反應;根據(jù)A的結構簡式可知A的官能團名稱是羧基、Cl原子,B的名稱是1,3 -丙二酸;

(2)D結構簡式是,E,D與催化劑加熱反應產生E和另一種物質,根據(jù)原子守恒,可知D變?yōu)?/span>E的過程中, 另一有機產物是乙醇,結構簡式為CH3CH2OH;

(3)根據(jù)上述分析可知 F的結構簡式為;

(4)C結構簡式是CH3CH2OOC-CH2-COOCH2CH3,C的同分異構體符合下列條件:a.只含有羧基;b.核磁共振氫譜有3個吸收峰,且峰面積之比為321,則符合條件的同分異構體的結構簡式為;

(5)香豆素-3-羧酸含有羧基、酯基,在NaOH溶液中完全反應的化學方程式為+3NaOH+2H2O

(6) HOOC-CH2-COOH與乙醇在濃硫酸存在時,加熱發(fā)生酯化反應產生CH2(COOCH2CH3)2,該物質與苯甲醛發(fā)生反應產生,該物質先與足量NaOH溶液反應,然后酸化可得,在加熱時脫去一個分子的CO2氣體,可得,所以苯甲醛和B為基本原料合成C6H5-CH=CH-COOH的路線為:HOOC-CH2-COOH CH2(COOCH2CH3)2 。

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