Question

【題目】化合物G是治療心血管疾病的某種藥物的重要中間體。以烯烴A、芳香烴D為原料合成它的路線如圖所示,其中D的相對(duì)分子質(zhì)量為92,C分子中核磁共振氫譜只有1個(gè)峰。

已知:①同一個(gè)碳原子上有2個(gè)羥基時(shí)會(huì)自動(dòng)脫去一個(gè)水分子。

②

(1)A的分子式為__________,B的結(jié)構(gòu)簡式為__________, G中官能團(tuán)名稱是_____。

(2)A→B的反應(yīng)類型是__________, F的名稱為__________。

(3)寫出E→F的化學(xué)方程式:__________。

(4)E有多種同分異構(gòu)體,其中屬于芳香族化合物的還有__________種,寫出核磁共振氫譜有3個(gè)峰的物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式__________。

(5)工業(yè)上由乙醛為原料合成CH3CH2CHClCOOH的路線圖如下:

CH3CHO CH3CH2CHClCOOH

①寫出X的結(jié)構(gòu)簡式__________；

②試劑I是__________。

Answer 1

【答案】C3H6 (CH3)2CHOH 羰基、碳碳雙鍵 加成反應(yīng) 苯甲醛 +2NaOH+NaCl+H2O 9 CH3CH=CHCHO HCl

【解析】

由G的結(jié)構(gòu)簡式和信息②可知，C為、F為；由逆推法可知，A為丙烯，結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH=CH2，在催化劑作用下，CH3CH=CH2與水發(fā)生加成反應(yīng)生成，則B為，在銅做催化劑的條件下，與氧氣發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成；由F的結(jié)構(gòu)簡式和D的相對(duì)分子質(zhì)量為92,C分子中核磁共振氫譜只有1個(gè)峰可知，D為甲苯，結(jié)構(gòu)簡式為，光照條件下，與氯氣發(fā)生側(cè)鏈的取代反應(yīng)生成，則E為，結(jié)合同一個(gè)碳原子上有2個(gè)羥基時(shí)會(huì)自動(dòng)脫去一個(gè)水分子可知，與氫氧化鈉溶液發(fā)生水解反應(yīng)生成。

（1）A為丙烯，結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH=CH2，分子式為C3H6；B為2—丙醇，結(jié)構(gòu)簡式為；由G的結(jié)構(gòu)簡式可知，官能團(tuán)為羰基、碳碳雙鍵，故答案為：C3H6；；羰基、碳碳雙鍵；

（2）A→B的反應(yīng)為在催化劑作用下，CH3CH=CH2與水發(fā)生加成反應(yīng)生成；F的結(jié)構(gòu)簡式為，名稱為苯甲醛，故答案為：加成反應(yīng)；苯甲醛；

（3）E→F的反應(yīng)為，與氫氧化鈉溶液發(fā)生水解反生成，反應(yīng)的化學(xué)方程式為+2NaOH+NaCl+H2O，故答案為：+2NaOH+NaCl+H2O；

（4）E的結(jié)構(gòu)簡式為，屬于芳香族化合物的同分異構(gòu)體可能為，①苯環(huán)上含有—Cl和—CH2Cl兩個(gè)側(cè)鏈，兩個(gè)取代基有鄰、間、對(duì)3種結(jié)構(gòu)；②苯環(huán)上含有2個(gè)—Cl和—CH3三個(gè)側(cè)鏈，若先將氯原子固定在苯環(huán)上，可得鄰二氯苯、間二氯苯和對(duì)二氯苯三種結(jié)構(gòu)，再將—CH3做為取代基，取代苯環(huán)氫原子，其中鄰二氯苯可得2種結(jié)構(gòu)、間二氯苯可得3種結(jié)構(gòu)、對(duì)二氯苯可得1種結(jié)構(gòu)，共9種；核磁共振氫譜有3個(gè)峰的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為、和，故答案為：9；、和；

（5）①由合成路線可知，乙醛發(fā)生信息②反應(yīng)生成CH3CH=CHCHO，則X為CH3CH=CHCHO，故答案為：CH3CH=CHCHO；

②為防止醛基氧化時(shí)，碳碳雙鍵被氧化，應(yīng)先發(fā)生加成反應(yīng)，再發(fā)生氧化反應(yīng)制取CH3CH2CHClCOOH，則試劑I是氯化氫，故答案為：HCl。